Question

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬．下图是阿明洛芬的一条合成路线．

（1）反应①为取代反应，该步反应物Me₂SO₄中的“Me”表示______．
（2）写出F的结构简式______．
（3）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（-CN）的完全水解反应生成羧基（-COOH），请写出第二步反应的化学方程式______．
（4）化合物E满足下列要求的同分异构体有______个．
①含有基团     ②含有对位二取代苯环
（5）阿司匹林也是一种抗炎镇痛药，可由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和醋酸酐合成．请以邻羟基苯甲醇为有机原料设计合理步骤合成水杨酸．（已知：苯酚易被氧化而苯酚钠难被氧化．）______．

Answer

（1）反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH2CN中1个-H原子被-CH3取代；
（2）由合成图可知，E→F发生取代反应，-NH2中的-H被CH2=C（CH3）CH2-取代；
（3）第二步为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应；
（4）由合成图可知，D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，E为，结合题给信息判断同分异构体；
（5）邻羟基苯甲醇先与NaOH反应，保护酚羟基不被氧化，进而用氧化剂氧化醇羟基生成-COOH，中和后可生成水杨酸．
【解析】
（1）反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH2CN中1个-H原子被-CH3取代，则反应物Me2SO4中的“Me”表示甲基（-CH3），故答案为：甲基（-CH3）；
（2）由合成图可知，E→F发生取代反应，-NH2中的-H被CH2=C（CH3）CH2-取代，则F为，
故答案为：；
（3）第二步为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应，该反应为，
故答案为：；
（4）由合成图可知，D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，E为，含有基团，另以基团可为-CH3、-CH2CH3（对应另一基团有2种结构）、-CH2CH2CH3、-CH（CH3）2，共5种同分异构体，
故答案为：5；
（5）邻羟基苯甲醇先与NaOH反应，保护酚羟基不被氧化，进而用氧化剂氧化醇羟基生成-COOH，中和后可生成水杨酸，反应的流程为，
故答案为：．