Question

M₅纤维是一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，可用它制成的头盔、防弹背心．右图是M₅纤维的合成路线（部分反应未注明条件）．已知：当反应条件为光照且与X₂反应时，通常是X₂与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X₂的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代．根据上述合成M₅纤维的过程，回答下列问题：
（1）合成M₅的单体G的结构简式为______，F的含氧官能团的名称有______．
（2）在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是______，②的反应条件是______．
（3）生成A的同时可能生成的A的同分异构体为______．
（4）1mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成______mol砖红色沉淀．
（5）1mol的F和Na₂CO₃溶液反应最多消耗Na₂CO₃______mol．

Answer

对二甲苯和氯气以1：2反应生成A，A反应生成B，B被氧气氧化生成C，C被银氨溶液氧化然后酸化生成对二苯甲酸，则C是对二苯甲醛，B是对二苯甲醇，A的结构简式为；
F和G反应生成M5纤维，M5纤维是F和G发生缩聚反应生成的高分子化合物，F是对二苯甲酸发生一系列反应后的生成物，所以F的结构简式为，G的结构简式为：，F是D发生取代反应生成的，对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D，结合F的结构简式知，D的结构简式为：．
【解析】
对二甲苯和氯气反应生成A，A反应生成B，B被氧气氧化生成C，C被银氨溶液氧化然后酸化生成对二苯甲酸，则C是对二苯甲醛，B是对二苯甲醇，A的结构简式为；
F和G反应生成M5纤维，M5纤维是F和G发生缩聚反应生成的高分子化合物，F是对二苯甲酸发生一系列反应后的生成物，所以F的结构简式为，G的结构简式为：，F是D发生取代反应生成的，对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D，结合F的结构简式知，D的结构简式为：．
（1）通过以上分析知，G的结构简式为：，F的结构简式为：，F中含氧官能团是羧基和酚羟基，
故答案为：；羧基、（酚）羟基；
（2）在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是③④，A在加热条件下，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，故答案为：③④；氢氧化钠溶液、加热；
（3）氯气取代支链上的氢原子时，可能取代同一碳原子上的氢原子，所以其结构简式为：，
故答案为：；
（4）C是对二苯甲醛，1molC中含有2mol醛基，所以1mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成2mol砖红色沉淀，故答案为：2；
（5）F的结构简式为，能和碳酸钠反应的官能团是羧基和酚羟基，生成碳酸氢钠，所以1mol的F和Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO34mol，
故答案为：4．