Question

有机物A为羊肉的特征香成分．其合成路线如下：

已知：①
②
（1）E所含中官能团的名称为______，B的结构简式为______．
（2）下列关于D的说法中正确的是______（填序号）．
①能使溴的四氯化碳溶液褪色           ②能发生消去反应
③结构中存在一个手性碳原子          ④分子式为C₇H₁₄O
（3）B→C的化学反应方程式为______．
（4）与C含有相同官能团，分子结构中含有一个，核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9：2：1的同分异构体的结构简式为______．
（5）请设计合理方案，完成从 到的合成路线（用流程图表示，并注明反应条件）______．
提示：①利用题目中给出的已知信息；
②合成过程中无机试剂任选：
③合成路线流程图示例如下：

Answer

由E的结构简式结合信息②可知D为CH3CH2CH2CH2C（CH2OH）=CH2，由信息①可知C为CH3CH2CH2CH2C（CHO）=CH2，B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，F为CH3CH2CH2CH2CH（CH3）CH2CH2COOCH2CH3，A为CH3CH2CH2CH2CH（CH3）CH2CH2COOH，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．
【解析】
由E的结构简式结合信息②可知D为CH3CH2CH2CH2C（CH2OH）=CH2，由信息①可知C为CH3CH2CH2CH2C（CHO）=CH2，B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，F为CH3CH2CH2CH2CH（CH3）CH2CH2COOCH2CH3，A为CH3CH2CH2CH2CH（CH3）CH2CH2COOH，
（1）由以上分析可知B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，由E的结构简式可知含有碳碳双键、酯基等官能团，故答案为：碳碳双键、酯基； CH3CH2CH2CH2CH2CHO；
（2）D为CH3CH2CH2CH2C（CH2OH）=CH2，分子式为C7H14O，含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，由于可-OH相邻的C原子上不含H原子，则不能发生消去反应，分子中不存在手性碳原子，不存在同一C原子连接4个不同的原子或原子团的情况，故答案为：①④；
（3）由信息①可知B→C的化学反应方程式为，
故答案为：；

（4）C为CH3CH2CH2CH2C（CHO）=CH2，核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9：2：1的同分异构体为，
故答案为：；                                 
（5）首先氧化生成，OHCCH2CH2CHO，与甲醛在正二丁胺加热的条件下反应生成，与氢气发生加成反应可生成目标物，反应流程为，

故答案为：．