Question

已知G是合成某高分子化合物的原料，只含C、H、O三种元素，5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应，0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气，分子结构中含有一个甲基，A的分子式为C₈H₁₃O₂Br，有机物A、B、C、D、E、F、G之间的相互转化关系如图所示：

（1）写出C的结构简式：______．
（2）A中官能团名称是：______．
（3）B的同分异构体中属于酯的有多种，任写其中三种属于酯类的结构简式：______，______，______．
（4）写出D→E化学反应方程式：______

Answer

A的分子式为C8H13O2Br，A在氢氧化钠水溶液、浓硫酸作用下发生反应，结合转化关系可知故A含有酯基，A的不饱和度为=2，故A分子中还含有C=C双键，C连续氧化生成D，故C含有-OH，D中含有-COOH，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成E，E酸化生成B，故C中含有-Br，且B、C含有相同的碳原子数目为4，碳链类似，C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成F，F含有2个-OH，F连续氧化生成G，5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应，说明G中含有羧基，0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气，氢气的物质的量为=0.1mol，故G中含有1个-COOH、1个-OH或含有2个-COOH，若G中含有1个-COOH、1个-OH，则5.9g物质G的物质的量为1mol/L×0.1L=0.1mol，则物质G的相对分子质量为=59，不合题意，故G中不可能含有1个-COOH、1个-OH，故G中含有2个-COOH，G的分子结构中含有一个甲基，所以G为HOOC-C（CH3）-COOH，结合转化关系可知，
F为HOCH2-CH（CH3）-CH2OH，C为BrCH2-CH（CH3）-CH2OH，D为BrCH2-CH（CH3）-COOH，E为CH2=C（CH3）-COONa，B为CH2=C（CH3）-COOH，A为CH2=C（CH3）-COOCH2-CH（CH3）-CH2Br，据此解答．
【解析】
A的分子式为C8H13O2Br，A在氢氧化钠水溶液、浓硫酸作用下发生反应，结合转化关系可知故A含有酯基，A的不饱和度为=2，故A分子中还含有C=C双键，C连续氧化生成D，故C含有-OH，D中含有-COOH，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成E，E酸化生成B，故C中含有-Br，且B、C含有相同的碳原子数目为4，碳链类似，C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成F，F含有2个-OH，F连续氧化生成G，5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应，说明G中含有羧基，0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气，氢气的物质的量为=0.1mol，故G中含有1个-COOH、1个-OH或含有2个-COOH，若G中含有1个-COOH、1个-OH，则5.9g物质G的物质的量为1mol/L×0.1L=0.1mol，则物质G的相对分子质量为=59，不合题意，故G中不可能含有1个-COOH、1个-OH，故G中含有2个-COOH，G的分子结构中含有一个甲基，所以G为HOOC-C（CH3）-COOH，结合转化关系可知，
F为HOCH2-CH（CH3）-CH2OH，C为BrCH2-CH（CH3）-CH2OH，D为BrCH2-CH（CH3）-COOH，E为CH2=C（CH3）-COONa，B为CH2=C（CH3）-COOH，A为CH2=C（CH3）-COOCH2-CH（CH3）-CH2Br，
（1）由上述分析可知，C为BrCH2-CH（CH3）-CH2OH，
故答案为：BrCH2-CH（CH3）-CH2OH；
（2）A为CH2=C（CH3）-COOCH2-CH（CH3）-CH2Br，含有官能团有：碳碳双键、酯基、溴原子，
故答案为：碳碳双键、酯基、溴原子；
（3）CH2=C（CH3）-COOH的同分异构体中属于酯的有多种，有CH2=CH-COOCH3，HCOOCH2CH=CH2，HCOOCH=CHCH3等，
故答案为：CH2=CH-COOCH3，HCOOCH2CH=CH2，HCOOCH=CHCH3等；
（4）D→E是BrCH2-CH（CH3）-COOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下，发生消去反应与中和反应生成CH2=C（CH3）-COONa，反应方程式为：BrCH2-CH（CH3）-COOH+2NaOHCH2=C（CH3）-COONa+NaBr+2H2O，
故答案为：BrCH2-CH（CH3）-COOH+2NaOHCH2=C（CH3）-COONa+NaBr+2H2O；
（5）反应①是CH2=C（CH3）-COOCH2-CH（CH3）-CH2Br水解生成CH2=C（CH3）-COONa与HOCH2-CH（CH3）-CH2OH，反应方程式为CH2=C（CH3）-COOCH2-CH（CH3）-CH2Br+2NaOHCH2=C（CH3）-COONa+HOCH2-CH（CH3）-CH2OH+NaBr，
故答案为：CH2=C（CH3）-COOCH2-CH（CH3）-CH2Br+2NaOHCH2=C（CH3）-COONa+HOCH2-CH（CH3）-CH2OH+NaBr；
（6）F和G在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物，反应化学反应方程式为：
，
故答案为：．