Question

L-多巴可用于帕金森综合症的治疗，这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果．测得3.94g L-多巴在空气中完全燃烧可生成0.18mol CO₂、0.448LNH₃（标准状况）、1.44g H₂O；又知相同质量的L-多巴蒸气在标准状况下的体积为0.448L．试回答：
（1）L-多巴的化学式是    ；
（2）若L-多巴分子与苯丙氨酸分子具有相似结构，但测得其苯环上有三个取代基（其中有两个相同取代基处于邻位）；已知其性质：①既具有酸性，又具有碱性；②遇三氯化铁溶液呈紫色；③1molL-多巴可与3mol NaOH恰好反应．则L-多巴的结构简式是：    ；
（3）某有机物A（化学式为C₃H₇O₂N）与L-多巴的性质有相似之处，A有多种同分异构体，请写出分子中含有-COO-结构的A的同分异构体的结构简式（只写出3种）    、    、    ．

Answer

根据元素质量分数和有关产物的质量或体积计算：L-多巴蒸气在标准状况下的体积为0.448L，则物质的量为=0.02mol，L-多巴相对分子质量为=197，又3.94g L-多巴在空气中完全燃烧可生成0.18mol CO2、0.448LNH3（标准状况）、1.44g H2O，则n（NH3）==0.02mol，n（H）=2×+3×0.02mol=0.22mol，
根据质量守恒可知：m（O）=3.94g-m（C）-m（H）-m（N）=3.94g-12g/mol×0.18mol-1g/mol×0.22mol-14g/mol×0.02mol=1.28g，所以n（O）==0.08mol，所以，1 mol L-多巴含有n（C）=9 mol，n（H）=11 mol，n（N）=l mol，n（O）=4 mol，所以L-多巴的分子式为C9H11O4N；
（2）根据性质分析，它与苯丙氨酸分予相似，既具有酸性又有碱性，它是氨基酸；遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，1 mol L-多巴与3 mol NaOH恰好完全反应，说明含有的酚羟基和羧基共3 mol，而苯环上有三个取代基，其中两个相同取代基处在邻位，结合分子式推知它含有两个酚羟基和一个羧基；
（3）某有机物A（化学式为C3H7O2N）与L-多巴的性质有相似之处，则结构中应含有氨基、羧基或酯基，以此书写同分异构体的结构简式．
【解析】
（1）L-多巴蒸气在标准状况下的体积为0.448L，则物质的量为=0.02mol，L-多巴相对分子质量为=197，又3.94g L-多巴在空气中完全燃烧可生成0.18mol CO2、0.448LNH3（标准状况）、1.44g H2O，则n（NH3）==0.02mol，n（H）=2×+3×0.02mol=0.22mol，
根据质量守恒可知：m（O）=3.94g-m（C）-m（H）-m（N）=3.94g-12g/mol×0.18mol-1g/mol×0.22mol-14g/mol×0.02mol=1.28g，所以n（O）==0.08mol，
所以，1 mol L-多巴含有n（C）=9 mol，n（H）=11 mol，n（N）=l mol，n（O）=4 mol，
则L-多巴的分子式为C9H11O4N，
故答案为：C9HllO4N；
（2）根据性质分析，它与苯丙氨酸分予相似，既具有酸性又有碱性，它是氨基酸；遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，1 mol L-多巴与3 mol NaOH恰好完全反应，说明含有的酚羟基和羧基共3 mol，而苯环上有三个取代基，其中两个相同取代基处在邻位，结合分子式推知它含有两个酚羟基和一个羧基，则结构简式为，
故答案为：；
（3）有机物A（化学式为C3H7O2N）与L-多巴的性质有相似之处，则结构中应含有氨基、羧基或酯基，
则可能的结构为：CH3CH（NH2）COOH、H2NCH2CH2COOH、HCOOCH（NH2）CH3、HCOOCH2CH2NH2、H2NCH2COOCH3、CH3COOCH2NH2等，
故答案为：CH3CH（NH2）COOH、H2NCH2CH2COOH、HCOOCH（NH2）CH3、HCOOCH2CH2NH2、H2NCH2COOCH3、CH3COOCH2NH2（任选三种）．