Question

（化学-选修有机化学基础）
已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质：如：
A-F是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要求回答：

（1）在一定条件下，经反应①后，生成C和D，C的分子式为______，反应①的类型为______．
（2）反应③的化学方程式为______

Answer

A在碱性条件下完全水解生成CH3CH（OH）2和CH3COONa，CH3CH（OH）2不稳定，可生成C为CH3CHO，被新制Cu（OH）2浊液氧化为E为CH3COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO2）：n （H2O）=2：1，则B的分子式为C10H10O2，
水解和生成CH3COOH和F，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，以此解答该题．
【解析】
（1）A在碱性条件下完全水解（或取代反应）生成CH3CH（OH）2和CH3COONa，CH3CH（OH）2不稳定，可生成C为CH3CHO，分子式为C2H4O，故答案为：C2H4O；取代反应；
（2）CH3CHO被新制Cu（OH）2浊液氧化为E为CH3COOH，反应的方程式为CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O，
故答案为：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O；                   
（3）B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO2）：n （H2O）=2：1，B中N（C）：N（H）=1：1，
则有13n+2×16=162，n=10，B的分子式为C10H10O2，
故答案为：C10H10O2；
（4）F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，可发生加聚反应，方程式为，
故答案为：；
（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有、、、等4种，
故答案为：4；或   或 或．