Question

有机物A为羊肉的特征香成分．其合成路线如下：

已知：①
②
（1）B是烃的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%．B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个-CH₃．B中含氧官能团的名称为    ；B的结构简式为    ．
（2）D能发生的化学反应类型有    （填序号）．
①酯化反应   ②加成反应  ③消去反应   ④聚合反应
（3）下列关于E的说法中正确的是    （填序号）
①E存在顺反异构       ②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③能发生水解反应       ④分子式为C₁₁H₂₀O₂
（4）写出B→C的化学方程式：    ．
（5）写出酸性条件下F→A的化学方程式：    ．
（6）若用系统命名法给A命名，A的名称为    ．
（7）与C含有相同官能团，分子结构中含有两个-CH₃，一个的同分异构体有    种．
（8）与C含有相同官能团，分子结构中含有一个，核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9：2：1的同分异构体的结构简式为    ．

Answer

由已知信息①结合转化关系，可知B为醛，B是烃的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%．B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个-CH3．所以B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，则C中含-C=C-和-CHO，所以C为，C→D发生醛基的加成反应，D为，结合信息②可知D→E为取代反应，E→F为碳碳双键与氢气的加成反应，所以F为，F→A发生酯的水解反应，所以A为，然后结合物质的结构与性质来解答．
【解析】
由已知信息①结合转化关系，可知B为醛，B是烃的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%．B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个-CH3．所以B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，则C中含-C=C-和-CHO，所以C为，C→D发生醛基的加成反应，结合信息②可知D→E为取代反应，E→F为碳碳双键与氢气的加成反应，所以F为，F→A发生酯的水解反应，所以A为，
（1）由上述分析可知，B中含有醛基，其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，
故答案为：醛基；CH3CH2CH2CH2CH2CHO；
（2）C→D发生醛基的加成反应，D中存在-C=C-和-OH，则能发生酯化反应、加成反应、聚合反应，与-OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应，
故答案为：①②④；
（3）由合成路线可知，E中含有-C=C-和-COOC-，能使溴水褪色，能发生水解，其分子式为C11H20O2，因存在-C=CH2，则不存在顺反异构，故答案为：②③④；
（4）结合信息可知B→C的化学方程式为，
故答案为：；
（5）酸性条件下F→A的化学方程式为，
故答案为：；
（6）A为，名称为4-甲基辛酸，故答案为：4-甲基辛酸；
（7）C为，与C含有相同官能团，分子结构中含有两个-CH3，一个的同分异构体，由含两个甲基的C4H9-有3种，-CHO与双键碳直接相连或与丁基相连，则共有3×4=12，故答案为：12；  
（8）与C含有相同官能团，分子结构中含有一个，核磁共振氢谱有3个峰，有3种H原子，且峰面积之比为9：2：1的同分异构体的结构简式为，故答案为：．