Question

【化学一选修有机化学基础】
迷迭香酸是从蜂花属植物中获取的一种酸性物质，它是一种具有广泛应用的化工原料，用于合成医药药品、香料等，其结构简式如图所示：

下列是由苯酚与某有机物A为主要原料合成迷迭香酸的过程，已知B的分子式为C₂H₄O，能发生银镜反应．

回答下列问题：
（1）1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为______．
（2）C的结构简式为______
（3）上述①～⑤反应中没有出现的反应类型有______（填代号）．
A．加成反应  B．氧化反应C．消去反应 D．聚合反应E．酯化反应
（4）写出B发生银镜反应的化学方程式______

Answer

A与是反应生成B，B的分子式为C2H4O，B为CH3CHO，A为CH≡CH，A与HCN发生加成反应生成C，C为CH2=CHCN，C与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCN，结构简式为，与发生信息中反应，生成D与F，结合E发生反应③的产物可知，D为，D发生信息中的水解反应生成E，故E为．由迷迭香酸的结构，结合E发生反应③的产物可知，G为，故F为，据此解答．
【解析】
A与是反应生成B，B的分子式为C2H4O，B为CH3CHO，A为CH≡CH，A与HCN发生加成反应生成C，C为CH2=CHCN，C与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCN，结构简式为，与发生信息中反应，生成D与F，结合E发生反应③的产物可知，D为，D发生信息中的水解反应生成E，故E为．由迷迭香酸的结构，结合E发生反应③的产物可知，G为，故F为，
（1）由迷迭香酸的结构可知，1mol迷迭香酸中含有4mol酚羟基、1mol-COOH、1mol酯基（非羧酸与酚形成的酯），故1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应时需要消耗6molNaOH，故答案为：6mol；
（2）由上述分析可知，C的结构简式为CH2=CHCN，故答案为：CH2=CHCN；
（3）反应①是加成反应，反应②是加成反应，反应③消去反应，反应④水解反应，反应⑤酯化反应，故答案为：BD；
（4）B为CH3CHO，发生银镜反应的化学方程式为：CH3CHO+[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O，
故答案为：CH3CHO+[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O；
（5）反应③的化学方程式为：+H2O，
故答案为：+H2O；

（6）已知有机物H只比少2个氧原子，H分子中苯环上只有2个侧链且处于对位，其分子中含有-OH、-COOH的同分异构体有多种，符合条件的同分异构体为：等，
故答案为：．