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[化学--选修有机化学基础] 雷诺嗪是治疗慢性心绞痛首选新药.雷诺嗪合成路线如下...

[化学--选修有机化学基础]
雷诺嗪是治疗慢性心绞痛首选新药.雷诺嗪合成路线如下:
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(1)雷诺嗪中含氧官能团,除酰胺键(-NHCO-)外,另两种官能团名称:____________
(2)写出满足下列条件A的同分异构体的数目______
①能与FeCl3溶液发生显色反应;②1molA的同分异构体可与2mol NaOH反应.
(3)C→D中,加入适量NaOH的作用是:______
(4)从雷诺嗪合成路线得到启示,可用间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)NH(无机试剂任用)合成盐酸利多卡因,请在横线上补充反应物,在方框内补充生成物.
(1)根据雷诺嗪的结构判断含有的官能团; (2)的同分异构体中,能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基-OH,1mol可与2molNaOH反应、分子中含有2个酚羟基,故还含有1个-CH3,定2个酚羟基位置,移动-CH3,确定同分异构体数目; (3)反应中生成HCl,氢氧化钠与HCl反应,使平衡向生成D的方向移动,提高D的产率; (4)间二甲苯发生硝化反应生成,在Fe/HCl作用下生成,再ClCH2COCl作用下生成,与(C2H5)2N生成,用HCl酸化可得盐酸利多卡因. 【解析】 (1)由雷诺嗪的结构可知,雷诺嗪中含氧官能团,除酰胺键(-NHCO-)外,另两种官能团为羟基、醚键, 故答案为:羟基、醚键; (2)的同分异构体中,能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基-OH,1mol可与2molNaOH反应、分子中含有2个酚羟基,故还含有1个-CH3,定2个酚羟基位置,移动-CH3,若2个-OH相邻,-CH3有2种位置,若2个-OH相间,-CH3有3种位置,若2个-OH对,-CH3有1种位置,故符合条件的同分异构体有2+3+1=6种, 故答案为:6; (3)反应中生成HCl,氢氧化钠与HCl反应,使平衡向生成D的方向移动,提高D的产率, 故答案为:与取代产物HCl反应,使平衡向生成D的方向移动,提高D的产率; (4)盐酸利多卡因的合成路线图为:, 故答案为:,Fe/HCl,,ClCH2COCl,.
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考点分析:
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试题属性
  • 题型:解答题
  • 难度:中等

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