Question

有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

已知：
Ⅰ．RX RCN RCOOH （X表示卤素原子，下同）
Ⅱ．
Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位．使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：-CH₃、-NH₂、-X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：-COOH、-NO₂等．
请结合上述所给信息，回答问题：
（1）反应②的化学反应方程式：    ．
（2）有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的．请你指出不妥之处    ．
（3）反应⑤的化学反应方程式：    ．
（4）请你设计D→E（C₃H₆O₂）的合成路线．
要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例如下：ABC…→D．

Answer

根据题目所给信息，可推断出A、B、C依次为、、；E应为CH3CH2COOH，有机原料碳原子不超过2个，应以为原料CH2=CH2，经过加成、取代后生成CH3CH2CN，经水解可生成CH3CH2COOH．
【解析】
根据题目所给信息，可推断出A、B、C依次为、、，
（1）苯和氯气发生取代反应后生成，与浓硝酸在催化作用下取代，在对位上引入
-NO2，方程式为，
故答案为：；
（2）若②③两步反应颠倒，则不能在-Cl的对位引入-NO2，所以二者不可以颠倒，防止所得C的纯度不高，
故答案为：所得C的纯度不高；
（3）反应⑤为与CH3CH2COOH的取代反应，方程式为，
故答案为：；
（4）根据题给信息，要制备CH3CH2COOH，可先制备CH3CH2CN，CH3CH2CN可由CH3CH2Br取代生成，而CH3CH2Br可由CH2=CH2加成生成，则反应流程为CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH，
故答案为：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH．