Question

近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中一种合成路线如下：

（1）原料A的名称是______，D的官能团除了氯原子外还有______．
（2）有关A、C、D的下列说法正确的是（双选）______
A．C→D的反应属于取代反应
B．A能与H₂发生还原反应，但不能发生氧化反应
C．A、C、D在一定条件下都能与NaOH溶液反应
D．D易溶于水和氯仿
（3）X的结构简式为______．
（4）E与  在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，该有机物在浓硫酸催化下，加热脱水生成乙炔，试写出该有机物脱水生成乙炔的方程式．______

Answer

（1）A中含有-CHO、-Cl、苯环，以苯甲醛为母体命名；D中含有氨基和酯基；
（2）A．C→D发生酯化反应；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被还原；
C．氯代苯、酯基都能在碱溶液中水解；
D．D中含有酯基，不易溶于水；
（3）由D→E可知，D中-NH2上的H被X中C6H7S-取代；
（4）E与  在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，由原子守恒可知，该有机物为乙二醇．
【解析】
（1）A中含有-CHO、-Cl、苯环，以苯甲醛为母体命名，则A为2-氯苯甲醛，由D的结构简式可知D中含有氨基和酯基、氯原子，
故答案为：2-氯苯甲醛；氨基、酯基；
（2）A．C→D发生酯化反应，属于取代反应，故A正确；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被还原，故B错误；
C．氯代苯、酯基都能在碱溶液中水解，A、C、D均有氯苯结构，则都能水解，故C正确；
D．D中含有酯基，不易溶于水，而能溶于氯仿，故D错误；
故答案为：AC；
（3）由D→E可知，D中-NH2上的H被X中C6H7S-取代，由E最高碳链骨架可知X为，故答案为：；
（4）E与  在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，由原子守恒可知，该有机物为乙二醇，乙二醇生成乙炔的反应为CH2OHCH2OHCH≡CH↑+2H2O，
故答案为：CH2OHCH2OHCH≡CH↑+2H2O．