Question

【化学--有机化学基础】
分子式为C₁₂H₁₄O₂的有机物F广泛用于香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现    种峰；
（2）C物质的官能团名称    ；
（3）上述合成路线中属于消去反应的是     （填编号）；
（4）写出反应⑥的化学方程式：    ；
（5）写出E的属于芳香族化合物的任意2种同分异构体（不含E）的结构简式：    ．

Answer

A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH2=C（CH3）CH2CH3，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCH2OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为CH3CH=C（CH3）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，结合有机物的结构和性质解答该题．
【解析】
A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH2=C（CH3）CH2CH3，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCH2OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为CH3CH=C（CH3）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，
（1）A的结构简式为CH2=C（CH3）CH2CH3，所以在核磁共振氢谱中能呈现4组峰，故答案为：4； 
（2）C的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCOOH，含有羟基、羧基等官能团，故答案为：羟基、羧基；
根据官能团的变化可知①为加成反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为消去反应，⑤为取代反应，⑥为取代反应，故答案为：④；
（3）反应⑥为酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
 （4）E的属于芳香族化合物的同分异构体有：、、、，
故答案为：、、、．