Question

已知有机物之间能发下如下反应：酸化

下列有机化合物A～H有如下图所示的转化关系：

其中，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上．请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A______；I______．
（2）反应①的反应类型为______；反应②的条件为______．化合物F的核磁共振氢谱（¹H-NMR）显示有______个峰．
（3）写出下列反应的化学方程式：CH₃CHO与足量HCHO反应______．反应③______．
（4）化合物D有多种同分异构体，满足下列条件的有6种（一个碳原子上不可能两个双键）：①属于酚类；②结构中除苯环外无其他环；③苯环上只有两种互为对位的取代基．
其中的三种结构简式如下：

请写出其它三种结构简式______、______、______．

Answer

在氯化铝、氯化氢和加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，B中含有醛基，碱性条件下，B和乙醛反应生成C，C脱水生成D，化合物D的分子式为C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种，且D中含有-CH=CH-CHO，结合D的分子式、其苯环上的一氯取代物种类知，D中还含有一个甲基，且和-CH=CH-CHO处于相对位置，所以A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：，C失水生成D，所以D的结构简式为，D和溴水发生加成反应生成E，E和氢氧化钠的醇溶液反应生成F，F的分子式为C10H8O，则F的结构简式是，D被新制氢氧化铜氧化生成H，H的结构简式为：，H和甲醇发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：，G发生加聚反应生成I，I的结构简式为，根据有机物的官能团和性质解答．
【解析】
在氯化铝、氯化氢和加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，B中含有醛基，碱性条件下，B和乙醛反应生成C，C脱水生成D，化合物D的分子式为C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种，且D中含有-CH=CH-CHO，结合D的分子式、其苯环上的一氯取代物种类知，D中还含有一个甲基，且和-CH=CH-CHO处于相对位置，所以A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：，C失水生成D，所以D的结构简式为，D和溴水发生加成反应生成E，E和氢氧化钠的醇溶液反应生成F，F的分子式为C10H8O，则F的结构简式是，D被新制氢氧化铜氧化生成H，H的结构简式为：，H和甲醇发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：，G发生加聚反应生成I，I的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A和I的结构简式分别是A：，I：，
故答案为：A：，I：；
（2）D和溴发生加成反应生成E，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，其反应条件是强碱的醇溶液、加热，化合物F中含有4类氢原子，所以它的核磁共振氢谱（1H-NMR）显示有4个吸收峰，
故答案为：加成反应，强碱的醇溶液、加热；
（3）乙醛和足量甲醛反应的方程式为：CH3CHO+3HCHO （HOCH2）3CCHO，
在加热条件下，D和新制氢氧化铜反应生成H，反应方程式为：
，
故答案为：CH3CHO+3HCHO （HOCH2）3CCHO，；

（4）D的结构简式为，化合物D有多种同分异构体，其中属于酚类，说明含有酚羟基，结构中除苯环外无其他环且苯环上只有两种互为对位的取代基，即苯环上的两个取代基一个是酚羟基，一个是丁炔基或二烯基，如果是酚羟基和炔基，且处于对位，其同分异构体有4种，如果一个是酚羟基，另一个是二烯基，有2种，所以一共有6种该类型的同分异构体，剩余的3种同分异构体的结构简式为：、、，
故答案为：、、．