Question

肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用．
（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，通过燃烧分析法测得分子中氢氧两种元素的质量分数分别为6.1%和12.1%，分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和，则肉桂醛的分子式是______．
（2）肉桂醛可实现下列转化：

试回答下列问题：
①肉桂醛是苯的一元取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，试写出苯环侧链中含有官能团的名称______．
②Y不能发生的反应类型是______．
A．水解反应  B．消去反应  C．加聚反应  D．加成反应
③X与乙醇在一定条件下发生酯化反应，其化学方程式是______．
④X的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有______种．

Answer

（1）肉桂醛分子的相对分子质量为132，氢、氧两种元素的质量分数分别为6.1%和12.1%，故分子中H原子数目为=8，分子中O原子数目为=1，分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和，故分子中C原子数目为1+8=9，则肉桂醛的分子式为C9H8O；
（2）肉桂醛能与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应，表明其含有醛基，且为苯一元取代物，取代基中3个碳原子上均存在H原子，不饱和度为=6，故支链中还含有C=C双键，可推断出其结构，肉桂醛氧化得到X，X为，与溴发生加成反应后生成F，F为，据此解答．
【解析】
（1）肉桂醛分子的相对分子质量为132，氢、氧两种元素的质量分数分别为6.1%和12.1%，故分子中H原子数目为=8，分子中O原子数目为=1，分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和，故分子中C原子数目为1+8=9，则肉桂醛的分子式为C9H8O，
故答案为：C9H8O；
（2）肉桂醛能与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应，表明其含有醛基，且为苯一元取代物，取代基中3个碳原子上均存在H原子，不饱和度为=6，故支链中还含有C=C双键，可推断出其结构，肉桂醛氧化得到X，X为，与溴发生加成反应后生成Y，Y为，
①由上述分析可知，肉桂醛结构简式为，支链中含有碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
②Y为，不存在双键，不能发生加聚反应，含有苯环，可以发生加成反应，含有-Br，可以发生水解反应与消去反应，
故答案为：C；
③X为，与乙醇发生酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：；
④的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基，有如下4种：
故答案为：4．