Question

四氢呋喃是一种重要的有机化工及精细化工原料，它经下列流程合成．

回答相关的问题：
（1）写出化合物I的结构简式______；
（2）下列有关化合物II和化合物IV的叙述正确的是______；
A．化合物II能发生取代反应
B．用酸性高锰酸钾溶液能检验化合物IV中的碳碳双键
C．化合物II和化合物IV均易溶于水
D．一定条件下，化合物IV能和H₂O发生加成反应
（3）化合物IV转化为化合物V的反应类型为______．
（4）已知化合物VII核磁共振氢谱有4种峰，写出由化合物VI生成化合物VII的化学反应方程式______．
（5）四氢呋喃的同分异构体有多种，写出能使新制氢氧化铜悬浊液反应的四氢呋喃的同分异构体______．
（6）四氢呋喃还可以由化合物G（C₄H₁₀O₂）在少量硫酸存在下制得．写出化合物G的结构简式______．

Answer

（1）根据反应条件和产物可知I和Br2发生了取代反应，由此可推出I的结构式；
（2）Ⅱ结构中有官能团碳碳双键和卤素原子，Ⅳ结构中有碳碳双键和羟基，根据官能团性质即可回答；
（3）根据Ⅳ中官能团和反应条件可知反应类型；
（4）化合物VII核磁共振氢谱有4种峰，可知有四种不同的氢原子，由此可写出化合物VII的结构简式；
（5）根据能使新制氢氧化铜悬浊液反应可知四氢呋喃的同分异构体有醛基，由此可写出符合条件的同分异构体；
（6）由四氢呋喃的结构简式和G的分子式可知G中含两个羟基，进而写出G的结构简式．
【解析】
（1）根据反应条件和产物可知I和Br2发生了取代反应，因此烷基中的H被溴取代，由CH2=CHCH2Br可推出I的结构式为：CH3CH=CH2
故答案为：CH3CH=CH2
（2））Ⅱ结构中有官能团碳碳双键和卤素原子，卤代烃能发生取代反应，故A正确；Ⅳ结构中有碳碳双键和羟基，都能被酸性高锰酸钾氧化，故B错误；Ⅳ结构中有碳碳双键能和水发生加成反应生成醇，故D正确；卤代烃一般难溶于水，而低级醇类一般易溶于水，故C错误．
故选AD；
（3）Ⅳ中官能团有碳碳双键和羟基，反应条件溴的四氯化碳溶液为碳碳双键的加成反应条件，故反应类型为加成反应．
故答案为：加成反应；
（4）由化合物Ⅵ的结构简式和反应条件可知，该化合物发生了消去反应，有两种消去方式，一种是和氧临位的碳上的氢发生消去，一种是和氧间位的碳上的氢发生消去，前者产物有四种不同的氢原子，后者有两种不同的氢原子．根据题意化合物VII核磁共振氢谱有4种峰，可知发生的为前者，故反应方程式为：
故答案为：
（5）根据能使新制氢氧化铜悬浊液反应，可知四氢呋喃的同分异构体有醛基，醛基含有碳氧双键，相当于一个环，故醛类应为链状，由此可写出符合条件的同分异构体：
CH3CH2CH2CHO，（CH3）2CHCHO
故答案为：CH3CH2CH2CHO，（CH3）2CHCHO；
（6）四氢呋喃属于醚类，醚类可有二元醇分子内脱水得到，故G为二元醇，结构简式为：HOCH2CH2CH2CH2OH．
故答案为：HOCH2CH2CH2CH2OH．