Question

丁子香酚结构简式如图：． 丁子香酚的一种同分异构体：
对-甲基苯甲酸乙酯（F）是有机化工原料，用于合成药物的中间体．某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成，A的产量标志着一个国家石油化工发展水平．其方案如下：

（1）写出丁子香酚的分子式    含有官能团的名称    ．
（2）指出化学反应类型：①    ；②    ．
（3）下列物质不能与丁子香酚发生反应的是    （填序号）．
a．NaOH溶液    b．NaHCO₃溶液       c．Br₂的四氯化碳溶液      d．乙醇
（4）写出反应③的化学反应方程式：    ．
（5）写出符合①含有苯环；②能够发生银镜反应的D的同分异构体：    ．（只答对一种即可）

Answer

（1）根据丁子香酚的结构简式书写其分子式，判断含有的官能团；
（2）A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，A为C2H4，与水发生加成反应生成B，则B为CH3CH2OH，由F的结构可知，乙醇与E发生酯化反应生成F，故E为，由D、E的结构可知，中-CHO氧化为-COOH；
（3）由丁子香酚的结构可知，分子中含有酚羟基，具有酚的性质，含有C=C双键，具有烯的性质等，据此解答；
（4）由（2）中分析可知，反应③是与乙醇发生酯化反应生成；
（5）的同分异构体含有苯环，且能够发生银镜反应，含有-CHO，故侧链为-CH2CHO，或者-CH3、-CHO，由邻位、对位两种．
【解析】
（1）根据丁子香酚的结构可知，其分子式为C10H12O2，含有的官能团为：羟基、碳碳双键、醚键，
故答案为：C10H12O2；羟基、碳碳双键、醚键；
（2）A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，A为C2H4，与水发生加成反应生成B，则B为CH3CH2OH，由F的结构可知，乙醇与E发生酯化反应生成F，故E为，由D、E的结构可知，中-CHO氧化为-COOH，
反应①属于加成反应，反应②属于氧化反应，
故答案为：加成反应；氧化反应；
（3）由丁子香酚的结构可知，分子中含有酚羟基，能与NaOH反应，酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应，含有C=C双键，能与溴发生加成反应，不能与乙醇反应，
故答案为：bd；
（4）由（2）中分析可知，反应③是与乙醇发生酯化反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）的同分异构体含有苯环，且能够发生银镜反应，含有-CHO，故侧链为-CH2CHO，或者-CH3、-CHO，由邻位、对位两种，符合条件的同分异构体有：，故答案为：．