Question

奶油中有一种只含C、H、O的化合物A．A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1．A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

已知：①ROH+HBr（氢溴酸）RBr+H₂O
②RCHO+R′CHO
（1）写出A→E、E→F的反应类型：A→E______、E→F______．
（2）写出A、C、F的结构简式：A______、C______、F______．
（3）写出B→D反应的化学方程式：______．
（4）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：______．A→G的反应类型为______．

Answer

A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，可以确定A的分子式为C4H8O2，已知A中含有碳氧双键，所以一定还存在一个羟基，再结合题目的框图信息，能与HBr和H2反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上．与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO4发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为．顺推可知，B为，C为CH3CHO，D为二元酯类，结构简式为．由反应信息①可知，E为，F为，G的相对分子质量为86，两个甲基结构对称，其一氯代物只有一种，则只可能是羟基被氧化成羰基．
【解析】
A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，可以确定A的分子式为C4H8O2，已知A中含有碳氧双键，所以一定还存在一个羟基，再结合题目的框图信息，能与HBr和H2反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上．与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO4发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为．顺推可知，B为，C为CH3CHO，D为二元酯类，结构简式为．由反应信息①可知，E为，F为，G的相对分子质量为86，则只可能是羟基被氧化成羰基，两个甲基结构对称，其一氯代物只有一种．
（1）A→E转化中溴原子取代羟基，属于取代反应；
 E→F转化过程中脱下1分子水形成C=C双键，属于消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（2）由上述分析可知，A为，C为CH3CHO，F为，
故答案为：；CH3CHO；；
（3）B→D反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）G的相对分子质量为86，两个甲基结构对称，其一氯代物只有一种，则只可能是羟基被氧化成羰基，故
G的结构简式：，A→G的反应类型为氧化反应，
故答案为：；氧化反应．