Question

俄国化学家马科尼可夫（V．V．Markovnikov，1838-1904）提出不对称烯烃的加成规则（Markovnikov Rule）而著称于世．
已知：①CH₃CH₂Br+NaCNCH₃CH₂CN+NaBr
②CH₃CH₂CNCH₃CH₂COOH ③CH₃CH₂COOHCH₃CHBrCOOH
有下列有机物之间的相互转化：

回答下列问题：
（1）指出下列有机反应的类型：B→C______；
（2）写出下列有机反应的化学方程式：
C→D______

Answer

根据丙烯和CH3CH（CN）CH3，结合反应信息①可知A的结构为CH3CHBrCH3，结合反应信息②可知B为（CH3）2CHCOOH，结合反应信息③可知C为（CH3）2CBrCOOH，结合反应信息可知，D为（CH3）2C（CN）COOH，E为（CH3）2C （COOH）2，E与乙二醇反应时可发生酯化反应、聚酯反应分别形成链状酯、环状酯和高聚物，形成高聚物时F的结构简式为．结合F分子式可以确定其结构，C7H12O5的结构简式为，七元环状酯为．
【解析】
根据丙烯和CH3CH（CN）CH3，结合反应信息①可知A的结构为CH3CHBrCH3，结合反应信息②可知B为（CH3）2CHCOOH，结合反应信息③可知C为（CH3）2CBrCOOH，结合反应信息可知，D为（CH3）2C（CN）COOH，E为（CH3）2C （COOH）2，E与乙二醇反应时可发生酯化反应、聚酯反应分别形成链状酯、环状酯和高聚物，形成高聚物时F的结构简式为．结合F分子式可以确定其结构，C7H12O5的结构简式为，七元环状酯为，
（1）B→C是（CH3）2CHCOOH发生取代反应生成（CH3）2CBrCOOH，
故答案为：取代反应；
（2）C→D的反应方程式为：+NaCN  NaBr+，
E→F（F为高分子化合物时）的反应方程式为：nHOOC-C（CH3）2-COOH+nHOCH2CH2OH+2nH2O，
故答案为：+NaCN  NaBr+；
nHOOC-C（CH3）2-COOH+nHOCH2CH2OH+2nH2O；
（3）F可以有多种结构：
①F分子式为C7H12O5，为E与乙二醇发生酯化反应形成链状酯得到，故F的结构简式为，故答案为：；
②F分子内含有一个七元环，为E与乙二醇发生酯化反应形成环状酯得到，故F的结构简式为：，故答案为：；
（4）丙烯不是对称结构的烯烃，丙烯与HBr加成生成A的反应遵循不对称烯烃的加成规则，
故答案为：丙烯与HBr加成生成A．