Question

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）制成超薄镜片，其中聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）的合成路线如图所示：

已知：
请回答下列问题：
（1）有机化合物H分子中含有的官能团名称为______．
（2）A、E的结构简式：A______，E______．
（3）A的核磁共振氢谱会出现______组峰，峰面积之比由大到小为______．
（4）写出下列反应的反应类型：C→D______，E→F______．
（5）写出下列化学反应方程式：
①I→G______

Answer

A和HBr反应生成B，可知A为CH2=CHCH3，由产物可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，则G为HOCH2CH2OH，I为CH2ClCH2Cl，F应为CH2=C（CH3）COOH，则E为（CH3）2C（OH）COOH，结合题给信息可知B为CH3CHBrCH3，C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，结合有机物的结构和性质解答该题．
【解析】
A和HBr反应生成B，可知A为CH2=CHCH3，由产物可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，则G为HOCH2CH2OH，I为CH2ClCH2Cl，F应为CH2=C（CH3）COOH，则E为（CH3）2C（OH）COOH，结合题给信息可知B为CH3CHBrCH3，C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，
（1）由以上分析可知H为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，含有的官能团有碳碳双键、酯基、羟基，故答案为：碳碳双键、酯基、羟基；
（2）由以上分析可知A为CH2=CHCH3，E为（CH3）2C（OH）COOH，故答案为：CH2=CHCH3；（CH3）2C（OH）COOH；
（3）A为CH2=CHCH3，分子中含有3种性质不同的H，则核磁共振氢谱会出现3组峰，峰面积之比由大到小为3：2：1，故答案为：3；3：2：1；
（4）C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为（CH3）2C（OH）COOH，F为CH2=C（CH3）COOH，则E生成F的反应为消去反应，
故答案为：氧化反应；消去反应；
（5）I为CH2ClCH2Cl，发生取代反应可生成HOCH2CH2OH，反应的方程式为CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl，G为HOCH2CH2OH，F为CH2=C（CH3）COOH，二者发生酯化反应，方程式为HOCH2CH2OH+CH2=C（CH3）COOH CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH+H2O，
故答案为：CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl；HOCH2CH2OH+CH2=C（CH3）COOH CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH+H2O．