Question

某科研机构用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M，设计合成路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：
①用质谱法测得D的相对分子质量在90～110之间，且氧元素的质量分数为0.615；E比D的相对分子质量大28，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1．

回答下列问题：
（1）A分子中的含氧官能团的名称是    ，G→H的反应类型是    ．
（2）D的分子式为    ；E的结构简式为    ．
（3）H→J反应的化学方程式是    ．
（4）J在一定条件下可以合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是    ．
（5）已知1mol E与2mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是    ．
（6）写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式    ．

Answer

根据D的相对分子质量在90～110之间，且氧元素的质量分数为0.615，可以确定氧原子的个数，结合相对分子质量来确定D的分子式即可，进而可以知道D属于羧酸类，C属于醛类，B属于醇类，D和E发生的是酯化反应，根据相对分子质量之差和E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1的信息可以确定E的结构情况，结合信息和同分异构体的书写方法来解题即可．
【解析】
D的相对分子质量在90～110之间，且氧元素的质量分数为0.615，所以氧原子的个数界于～之间，所以氧原子的数目是4，D的相对分子质量是=104，即D的分子式为C3H4O4，含有羧基，结构简式为HOOCCH2COOH，E即为D和甲醇发生酯化反应生成的酯，即为CH3OOCCH2COOCH3，所以C为OHCCH2CHO，
B为CH2OHCH2CH2OH，A是含氯的有机物，即为CH2ClCH2CH2OH，所以F为CH2ClCH2CHO，G为CH2ClCH2COOH，
H为CH2═CHCOOH，
（1）A分子可以被催化氧化为醛类，所以含有醇羟基，即其中的含氧官能团的名称是羟基，G→H的反应是卤代烃的消去反应，故答案为：羟基；消去反应；
（2）D的分子式为C3H4O4，E即为D和甲醇发生酯化反应生成的酯，即为CH3OOCCH2COOCH3，
故答案为：C3H4O4；CH3OOCCH2COOCH3；
（3）CH2═CHCOOH和甲醇发生酯化反应的方程式为：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O，
故答案为：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；
（4）CH2=CHCOOCH3中含有双键，可以发生加聚反应，生成，
答案为：；
（5）根据题干中的已知信息，CH3OOCCH2COOCH3和CH2=CHCOOCH3发生反应的生成物为，
故答案为：；
（6）A具有官能团是-Cl和-OH，可以根据官能团的位置异构知识来书写其同分异构体，A的所有同分异构体的结构简式如下：，
故答案为：．