Question

已知有机物之间能发生如下反应：
（1）
（2）
下列有机化合物A～H有如图所示的转化关系：

其中，化合物B苯环上的一氯代物只有两种；化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O；F的分子式为C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上．请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A______；I______．
（2）写出E所含官能团的名称______
（3）反应①的反应类型为______；反应③的反应类型为______；
反应②的条件为______；化合物F的核磁共振氢谱的谱图上吸收峰的面积之比为______．
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应③______．
反应⑤______．
（4）写出满足下列条件的F的所有同分异构体（不考虑顺反异构）：______．
①遇FeCl₃溶液显紫色；
②结构中除苯环外无其他环；
③苯环上只有两种互为对位的取代基．
提示：一个碳原子上不可能连有两个碳碳双键．

Answer

在氯化铝和氯化氢作催化剂、加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，结合题给信息知，B中含有醛基，化合物B苯环上的一氯代物只有两种，则B中苯环上醛基的对位上有取代基，B和乙醛反应生成C，加热条件下，C失水生成D，化合物D的分子式为C10H10O，根据碳原子守恒知，B分子中含有8个碳原子，其中含有一个苯环、一个醛基，所以还含有一个甲基，则A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：，D的结构简式为：，D和溴发生加成反应生成E，E的结构简式为：，E发生反应生成F，F的分子式为C10H8O，则F的结构简式为：，
D和新制氢氧化铜反应然后酸化得H，H的结构简式为：，H和甲醇发生酯化反应生成G，G的结构简式为：，H发生加聚反应生成I，I的结构简式为：．
【解析】
在氯化铝和氯化氢作催化剂、加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，结合题给信息知，B中含有醛基，化合物B苯环上的一氯代物只有两种，则B中苯环上醛基的对位上有取代基，B和乙醛反应生成C，加热条件下，C失水生成D，化合物D的分子式为C10H10O，根据碳原子守恒知，B分子中含有8个碳原子，其中含有一个苯环、一个醛基，所以还含有一个甲基，则A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：，D的结构简式为：，D和溴发生加成反应生成E，E的结构简式为：，E发生反应生成F，F的分子式为C10H8O，则F的结构简式为：，D和新制氢氧化铜反应然后酸化得H，H的结构简式为：，H和甲醇发生酯化反应生成G，G的结构简式为：，H发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A和I的结构简式分别为：，，
故答案为：、；
（2）E的结构简式为：，所以E中含有的官能团是溴原子和醛基，
故答案为：醛基、溴原子；
（3）对甲基苯甲醛和乙醛发生加成反应生成C，D和新制氢氧化铜发生氧化反应，②发生消去反应，其反应条件是：加热条件下，和氢氧化钠的醇溶液，F的结构简式为：，该物质有4种类型的氢原子，且个数比是1：2：2：3，所以化合物F的核磁共振氢谱的谱图上吸收峰的面积之比为1：2：2：3，
故答案为：加成反应，氧化反应，强碱的醇溶液及加热，1：2：2：3；
（4）通过以上分析知，反应③的方程式为：，
反应⑤的方程式为：
，
故答案为：，；
（5）F的结构简式为：，F的同分异构体中

①遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基；
②结构中除苯环外无其他环，说明只含一个环；
③苯环上只有两种互为对位的取代基，含有两个取代基且处于对位，所以
符合条件的F的同分异构体为：
，
故答案为：．