Question

已知：

A与芳香族化合物B在一定条件下反生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸（见下图）

A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO₃溶液反应生成2mol气体． （1）A的分子式是______，阿魏酸的结构简式为______．
（2）B可能发生的反应是______（填序号）
a、氧化反应     b、水解反应    c、加成反应     d、酯化反应
（3）等物质的量C分别与足量的Na、NaHCO₃、NaOH反应时消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物质的量之比是______．
（4）反应①的化学方程式为______．
（5）写出符合下列条件的阿魏酸所有的同分异构体的结构简式：______．
①在苯环上只有两个取代基
②在苯环上的一氯取代物只有两种
③1mol该同分异构体与足量NaHCO₃反应生成2mol CO₂气体．

Answer

由反应信息RCHO+CH2（COOH）2 RCH=C（COOH）2+H2O可知，形成C的物质分别为CH2（COOH）2、，A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3溶液反应生成2mol气体，B含有醛基，所以A为CH2（COOH）2，B为，C的分子式为C11H10O6，阿魏酸的分子式为C10H10O4，分子组成减少1个CO2，由反应信息RCH=C（COOH）2 RCH=CHCOOH+CO2↑可知，阿魏酸的结构简式为，据此解答．
【解析】
由反应信息RCHO+CH2（COOH）2 RCH=C（COOH）2+H2O可知，形成C的物质分别为CH2（COOH）2、，A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3溶液反应生成2mol气体，B含有醛基，所以A为CH2（COOH）2，B为，C的分子式为C11H10O6，阿魏酸的分子式为C10H10O4，分子组成减少1个CO2，由反应信息RCH=C（COOH）2 RCH=CHCOOH+CO2↑可知，阿魏酸的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A为CH2（COOH）2，其分子式为：C3H4O4，阿魏酸的结构简式为，
故答案为：C3H4O4，阿魏酸的结构简式为；
（2）B是，含有酚羟基，可以发生取代反应、氧化反应、酯化反应，能与氯化铁发生显色反应，含有醛基，可以发生氧化反应、还原反应、加成反应，含有苯环可以发生加成反应，故选acd；
（3）由C的结构可知，1molC中含有2mol-COOH、1mol酚羟基-OH、1molC=C，羧基、羟基与钠反应，1molC可以消耗3molNa，
羧基与碳酸氢钠反应，1molC需要2molNaHCO3，
羧基、酚羟基与氢氧化钠反应，1molC需要3molNaOH，
故等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比为 3mol：2mol：3mol=3：2：3，
故答案为：3：2：3；
（4）在一定条件下，A和B反应生成C，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）阿魏酸的同分异构体符合下列条件：
①在苯环上只有两个取代基；
②在苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基处于对位位置，且两个取代基不同或者两个取代基处于邻位位置，且两个取代基相同，
③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2mol CO2气体，含有2个-COOH，
所以符合条件的阿魏酸的同分异构体结构简式分别为：，
故答案为：．