Question

松节油是生产高级香料的重要原料，是绿色可再生资源．
（1）月桂烯是松节油中的常见组分，月桂烯的结构简式为，一分子该物质与一分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有______种
（2）下列物质也是松节油中的常见组分．这些物质中，与月桂烯互为同分异构体的是______（选填序号）．

有机物C是无色油状液体，具有铃兰香气．它的一种合成路线如下所示：

已知：①1mol D与适量的碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳22.4L（标准状况）；
②C能够使溴的四氯化碳溶液褪色．经测定，C分子中含有三个甲基，其中两个甲基为取代基；C分子中有一个碳原子连接着四个不同的原子或原子团．
（3）写出反应类型．反应①______；反应②______；
（4）C分子中含氧官能团的名称是______．
（5）写出结构简式．  A______；C______；______
（6）B在氢氧化钠存在条件下水解的化学方程式是______．

Answer

（1）根据加成位置确定加成产物的种类；
（2）分子式相同结构不同的有机物属于同分异构体；
月桂烯和氯化氢发生加成反应生成A，A和醋酸钠发生取代反应生成B，B水解生成C和D，1mol D与适量的碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳22.4L，说明D中含有一个羧基，结合D的分子式知，D的结构简式为：CH3COOH，C能够使溴的四氯化碳溶液褪色，说明C中含有不饱和键，经测定，C分子中含有三个甲基，其中两个甲基为取代基，C分子中有一个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则C的结构简式为：，C和D发生酯化反应生成B，则B的结构简式为：，A和醋酸钠发生取代反应生成B，则A的结构简式为：，根据物质的结构和性质解答．
【解析】
（1）月桂烯的结构简式为，一分子该物质与一分子溴发生加成反应时，如果分别和三个碳碳双键加成，则有三种结构，如果和两个碳碳双键加成，两个碳碳半键连接形成碳碳键，从而形成碳碳双键，所以能形成4种产物，故答案为：4；
（2）月桂烯中含有三个碳碳双键，一个环状相当于一个碳碳双键，所以剩余部分还有两个碳碳双键，所以符合条件的是①③，故答案为：①③；
    月桂烯和氯化氢发生加成反应生成A，A和醋酸钠发生取代反应生成B，B水解生成C和D，1mol D与适量的碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳22.4L，说明D中含有一个羧基，结合D的分子式知，D的结构简式为：CH3COOH，C能够使溴的四氯化碳溶液褪色，说明C中含有不饱和键，经测定，C分子中含有三个甲基，其中两个甲基为取代基，C分子中有一个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则C的结构简式为：，C和D发生酯化反应生成B，则B的结构简式为：，A和醋酸钠发生取代反应生成B，则A的结构简式为：
（3）月桂烯和氯化氢发生加成反应生成A，A和醋酸钠发生取代反应生成B，
故答案为：加成反应，取代反应；
（4）C的结构简式为：，所以其含氧官能团是羟基，故答案为：羟基；    
（5）通过以上分析知，A、C的结构简式分别为：，，
故答案为：，；

（6）B在碱性条件下水解生成乙酸和C，反应方程式为：，
故答案为：．