Question

烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28．如图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线．

已知：I．
II．
（R、R’表示烃基或氢原子）
（1）A中官能团是______，E的结构简式是______
（2）B→C的化学方程式为______

Answer

烃A相对分子质量为28，故A应为CH2=CH2，与溴发生加成反应生成B，B为BrCH2CH2Br，在氢氧化钠醇溶液，加热条件下发生消去反应生成C，结合信息Ⅰ可知C为CH2=CHBr，D为CH2=CHMgBr，E为CH2=CHCH2CH2OH，A和水发生加成反应生成F为CH3CH2OH，F催化氧化生成G，故G为CH3CHO，由信息Ⅱ可知H为CH3CH=CHCHO，H催化氧化生成I，I为CH3CH=CHCOOH，与甲醇发生酯化反应生成J，故J为CH3CH=CHCOOCH3，J发生加聚反应生成高分子化合物K，故K为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．
【解析】
烃A相对分子质量为28，故A应为CH2=CH2，与溴发生加成反应生成B，B为BrCH2CH2Br，在氢氧化钠醇溶液，加热条件下发生消去反应生成C，结合信息Ⅰ可知C为CH2=CHBr，D为CH2=CHMgBr，E为CH2=CHCH2CH2OH，A和水发生加成反应生成F为CH3CH2OH，F催化氧化生成G，故G为CH3CHO，由信息Ⅱ可知H为CH3CH=CHCHO，H催化氧化生成I，I为CH3CH=CHCOOH，与甲醇发生酯化反应生成J，故J为CH3CH=CHCOOCH3，J发生加聚反应生成高分子化合物K，故K为，
（1）由以上分析可知A为CH2=CH2，含有官能团为碳碳双键，E为CH2=CHCH2CH2OH，
故答案为：碳碳双键；CH2=CHCH2CH2OH；
（2）B为BrCH2CH2Br，C为CH2=CHBr，B生成C的方程式为：BrCH2CH2Br+NaOHCH2=CHBr+NaBr+H2O，
故答案为：BrCH2CH2Br+NaOHCH2=CHBr+NaBr+H2O；
（3）由信息Ⅱ可知G→H涉及到的反应类型有加成反应、消去反应，H为CH3CH=CHCHO，可发生氧化反应生成I，
故答案为：加成反应、消去反应；氧化反应；
（4）E为CH2=CHCH2CH2OH，与E具有相同官能团的所有同分异构体为CH3CH=CHCH2OH、CH2=C（CH3）CH2OH、CH2=CHCHOHCH3等，
故答案为：CH2=C（CH3）CH2OH；CH2=CHCHOHCH3．