Question

试验室一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到如下部分：
取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧试验测得：0.1mol该物质完全燃烧指得到39.6gCO₂和9g H₂O．
（1）通过计算可知该有机物的分子式为______
（2）进一步试验可知：①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体；②0.1mol该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（以折算成标准状况）；③该物质在浓硫酸加热条件下生成含两个六元环的脂类；④该物质能发生消去反应．则该物质的结构简式为______．
（3）A经下列转化可以生成该物质，若取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀．

①写出A转化成B的化学方程式：______； 其反应类型为______
②写出C发生水解反应的化学化学方程式：______．

Answer

（1）n（CO2）==0.9mol，n（H2O）==0.5mol，则有机物中含有9个C、10个H原子，结合相对分子质量为166，可计算氧原子个数，进而确定分子式；
（2）①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，说明含有羧基；②0.1mol该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（以折算成标准状况），说明分子中含有1个羧基和1个羟基；③该物质在浓硫酸加热条件下生成含两个六元环的脂类；④该物质能发生消去反应，说明羟基邻位碳原子上有氢原子，以此可确定有机物结构简式；
（3）C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，应含有Cl元素，可水解生成，应为，A可连续氧化生成C，则应为醇氧化为醛，进而被氧化为酸的反应，则A为，B为．
【解析】
（1）n（CO2）==0.9mol，n（H2O）==0.5mol，则有机物中含有9个C、10个H原子，而相对分子质量为166，则有机物中含O的个数为=3，则分子式为C9H10O3，
故答案为：C9H10O3；
（2））①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，说明含有羧基；②0.1mol该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（以折算成标准状况），说明分子中含有1个羧基和1个羟基；③该物质在浓硫酸加热条件下生成含两个六元环的脂类；④该物质能发生消去反应，说明羟基邻位碳原子上有氢原子，则有机物的结构简式为，
故答案为：；
（3）C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，应含有Cl元素，可水解生成，应为，A可连续氧化生成C，则应为醇氧化为醛，进而被氧化为酸的反应，则A为，B为，
①A转化为B的反应为氧化反应，羟基被氧化为醛基，反应为，
故答案为：；氧化反应；
②C为，在碱性条件下可发生水解，反应的方程式为，
故答案为：．