Question

有机物X（C₄H₆O₅）广泛存在于许多水果中，苹果、葡萄、西瓜、山楂内较多．该化合物具有如下性质：
①1 mol X与足量的金属钠反应产生1.5mol气体；
②X与醇、羧酸在一定条件下均生成具有香味的产物；
③X在一定程度下分子内脱水的产物（不是环状化合物）可与溴水发生加成反应．
根据上述信息，对X的结构判断正确的是（ ）
A．X中肯定有碳碳双键
B．X中可能有三个羟基和一个-COOR
C．X中可能有三个羧基
D．X中可能有两个羧基和一个羟基

Answer

①能和钠反应的官能团是羟基或羧基；
②能与醇、羧酸发生酯化反应生成酯，说明X中含有羧基和羟基；
③X在一定程度下分子内脱水的产物（不是环状化合物）可与溴水发生加成反应，说明X含有醇羟基，且连接醇羟基碳原子的相邻碳上有氢原子，
据此结合其分子式判断结构．
【解析】
①1 mol X与足量的金属钠反应产生1.5mol气体，说明一个X分子中含有3个羟基或羧基；
②X与醇、羧酸在一定条件下均生成具有香味的产物，说明X中含有羟基和羧基；
③X在一定程度下分子内脱水的产物（不是环状化合物）可与溴水发生加成反应，说明X可以发生消去反应生成碳碳双键，则分子中必含羟基；
结构X分子中氧原子个数知，该分子中含有1个羟基2个羧基，故选D．