Question

A是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍．在A分子中各元素质量分数分别为w（C）=54.4%，w（H）=7.4%，w（O）=18.1%，w（Cl）=20.1%，A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化．

请回答下列问题：
（1）A的分子式为______．
（2）D分子含有的官能团是______．
（3）上述转换关系的化学方程式中，属于水解反应的有______个（填数字）．
（4）写出化学方程式：
①A和稀硫酸共热：______

Answer

在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍，则Mr（A）=88.25×2=176.5，
故N（C）==8，N（H）=≈13，N（O）==2，N（Cl）=≈1，则A的分子式为C8H13O2Cl．根据框图，E到G，G到CH3CH（COOH）2及相关反应，如D二次氧化生成F可推知，G为CH3CH（CHO）2，E为CH3CH（CH2OH）2，则D为CH3CH（CH2Cl）CH2OH，再根据D→F→H→B可知，F为CH3CH（CH2Cl）COOOH，H为CH2=C（CH3）COOONa，B为CH2=C（CH3）COOH，故A的结构简式为CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Cl，符合A的分子式C8H13O2Cl．B的分子式为C4H6O2，其碳链有两种形式：C-C-C-C，C-C（C）-C，含碳碳双键的结构有：C-C-C=C，C-C=C-C，C=C（C）2，所以属于酯的化合物有：HCOOCH2CH=CH2，CH3OOC-CH=CH2，CH3COOCH=CH2，HCOOCH=CH-CH3，CH2=C（CH3）-OOCH，共5种．
【解析】
在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍，则Mr（A）=88.25×2=176.5，
故N（C）==8，N（H）=≈13，N（O）==2，N（Cl）=≈1，则A的分子式为C8H13O2Cl．根据框图，E到G，G到CH3CH（COOH）2及相关反应，如D二次氧化生成F可推知，G为CH3CH（CHO）2，E为CH3CH（CH2OH）2，则D为CH3CH（CH2Cl）CH2OH，再根据D→F→H→B可知，F为CH3CH（CH2Cl）COOOH，H为CH2=C（CH3）COOONa，B为CH2=C（CH3）COOH，故A的结构简式为CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Cl，符合A的分子式C8H13O2Cl，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C8H13O2Cl，
故答案为：C8H13O2Cl；
（2）由上述分析可知，D为CH3CH（CH2Cl）CH2OH，分子含有官能团为羟基、氯原子，
故答案为：羟基、氯原子；
（3）A→B、A→C、D→E的转化属于水解反应，属于水解反应的有3个，
故答案为：3；
（4）①A和稀硫酸共热：CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Cl+H2OCH2=C（CH3）COOH+ClCH2CH（CH3）CH2OH，
故答案为：CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Cl+H2OCH2=C（CH3）COOH+ClCH2CH（CH3）CH2OH；
②E氧化成G：CH3CH（CH2OH）2+2CuOCH3CH（CHO）2+2Cu+2H2O，
故答案为：CH3CH（CH2OH）2+2CuOCH3CH（CHO）2+2Cu+2H2O；
③F与氢氧化钠醇溶液共热：CH3CH（CH2Cl）COOOH+2NaOH CH2=C（CH3）COOONa+NaCl+2H2O，
故答案为：CH3CH（CH2Cl）COOOH+2NaOH CH2=C（CH3）COOONa+NaCl+2H2O；
（5）B的分子式为C4H6O2，其碳链有两种形式：C-C-C-C，C-C（C）-C，含碳碳双键的结构有：C-C-C=C，C-C=C-C，C=C（C）2，所以属于酯的化合物有：HCOOCH2CH=CH2，CH3OOC-CH=CH2，CH3COOCH=CH2，HCOOCH=CH-CH3，CH2=C（CH3）-OOCH，共5种，
故答案为：5．