Question

白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用．某课题组提出了如下合成路线：

已知：
．
根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是______．
（2）C→D的反应类型是______；E→F的反应类型是______．
（3）化合物A不与FeCl₃溶液发生显色反应，能与NaHCO₃反应放出CO₂，推测其¹H核磁共振谱（H-NMR）中显示有______种不同化学环境的氢原子，其个数比为______．
（4）写出A→B反应的化学方程式：______．
（5）写出结构简式：D______、E______．
（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：______．
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子．

Answer

由于合成路线中唯一知道的是白黎芦醇的结构简式和分子式，因此可以以白黎芦醇的结构简式为起点，用逆推方法，确定各步反应的各物质的结构简式和反应类型，回答试题各问．也可根据有机物A的分子式C9H10O4，计算出A的不饱和度为5，再根据A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2等性质，结合白黎芦醇的结构简式，确定A的分子结构（含一个苯环，无酚羟基，有羧基．在苯环的间三位上有三个取代基等），推出有机物A的结构简式，用逆推（或顺推）方法，判断推出各有步反应的各物质的结构简式和反应类型：
【解析】
用逆推（或顺推）方法，判断推出各有步反应的各物质的结构简式和反应类型：
（1）依据白黎芦醇的键线式，可写出分子：C14H12O3，故答案为：C14H12O3；
（2）C→D的反应类型是取代反应；E→F的反应类型是消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；
（3）根据确定的化合物A的结构简式：可以知道，其1H核磁共振谱（H-NMR）
中显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：1：2：6，故答案为：4； 1：1：2：6；
（4）A为，与甲醇发生酯化反应生成B，B为，A→B反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）由以上分析可知，D的结构简式为：，E的结构简式为：，
故答案为：；；
（6）根据给定条件①能发生银镜反应，可确定分子结构中有醛基．②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可确定苯环上有二个取代基，并处于对位．则化合物 的同分异构体有三种：，
故答案为：．