Question

某有机物A在不同条件下发生如图所示的反应，C又能分别转化为B和E，E能进一步被氧化．
其中只有B既能使溴水褪色，又能与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂．
请回答下列问题：
（1）化合物所属的类型：B______（填序号，下同），E______．
①一元醇  ②二元醇  ③酚  ④醛  ⑤饱和羧酸  ⑥不饱和羧酸
（2）反应类型：反应①______；反应②______．
（3）物质C的结构简式为______．
（4）F的核磁共振氢谱峰面积之比为______．
（5）写出反应②的化学方程式：______

Answer

A的分子式C8H13O2Br，结合转化关系可知，A在酸性条件、碱性条件都有能水解，故A含有1个酯基，C氧化生成F，F发生消去反应生成B，故C含有羟基、溴原子，B含有羧基，且C、F、B含有相同的碳原子数目，都是4个碳原子．C水解生成E，E氧化生成，由的结构可知，C为BrCH2CH（CH3）CH2OH，则E为HOCH2CH（CH3）CH2OH，顺推可得，F为BrCH2CH（CH3）COOH，B为CH2=C（CH3）COOH．A在稀硫酸中发生水解反应生成B与C，故A的结构简式为CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Br，A碱性水解得到E与D，则D为CH2=CH（CH3）COONa，据此解答．
【解析】
A的分子式C8H13O2Br，结合转化关系可知，A在酸性条件、碱性条件都有能水解，故A含有1个酯基，C氧化生成F，F发生消去反应生成B，故C含有羟基、溴原子，B含有羧基，且C、F、B含有相同的碳原子数目，都是4个碳原子．C水解生成E，E氧化生成，由的结构可知，C为BrCH2CH（CH3）CH2OH，则E为HOCH2CH（CH3）CH2OH，顺推可得，F为BrCH2CH（CH3）COOH，B为CH2=C（CH3）COOH．A在稀硫酸中发生水解反应生成B与C，故A的结构简式为CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Br，A碱性水解得到E与D，则D为CH2=CH（CH3）COONa，
（1）由上述分析可知，B为CH2=C（CH3）COOH，含有碳碳双键、羧酸，属于不饱和羧酸；
E为HOCH2CH（CH3）CH2OH，分子中含有2个羟基，属于二元醇，故答案为：⑥；②；
（2）由转化关系可知，反应①属于消去反应，反应②属于水解反应，故答案为：消去反应；水解反应；
（3）有上述分析可知，物质C的结构简式为：BrCH2CH（CH3）CH2OH，故答案为：BrCH2CH（CH3）CH2OH；
（4）F为BrCH2CH（CH3）COOH，分子中有4中化学化学环境不同的H原子，数目分别为2、1、3、1，故F的核磁共振氢谱峰面积之比为2：1：3：1，
故答案为：2：1：3：1；
（5）反应②的化学方程式为CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Br+2NaOHCH2=CH（CH3）COONa+HOCH2CH（CH3）CH2OH+NaBr，
故答案为：CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Br+2NaOHCH2=CH（CH3）COONa+HOCH2CH（CH3）CH2OH+NaBr．