Question

中新网2009年5月21日电：据法新社报道，世界卫生组织宣布全球感染甲型H1N1流感患者已升至11034人．根据所有的资料显示，“达菲”是国际上公认的治疗流感的药物之一．广东省中医院呼吸内科主任林琳教授解释，目前我们常用的抗病毒药有两大类，一个是金刚烷胺类药物，另一个是神经氨酸酶抑制剂类药物．据现在研究的情况，甲型H1N1流感病毒对金刚烷胺类药物不敏感，而对神经氨酸酶抑制剂类药物如达菲还是敏感的．
（1）金刚乙胺，又名α-甲基-1-金刚烷甲基胺，其化学结构简式如右图所示．金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物，金刚乙烷有很多衍生物，它们可以相互衍变．下图就是它的部分衍生物相互衍变图．

经检测发现，E分子中有两个C=O键，但与新制氢氧化铜反应得不到红色沉淀；1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体（标况）；H具有酸性，且分子式中只比F少1个O．据此回答下列问题：（可用“R”表示）
①写出H的结构简式：______；E→F的反应类型分别为：______；
②写出C→D的化学方程式：______；
③F在一定条件下，可发生缩聚反应，形成高分子化合物I，试写出I的结构简式：______；
④金刚乙烷在一定条件下可发生氯取代，其一氯取代物有______种．
（2）达菲的生产原材料是八角中所含的一种重要成分莽草酸，它的球棍结构模型如下图所示：下列关于莽草酸的说法正确的是______
A．分子式为C₇H₁₀O₅，能溶于水，遇FeCl₃溶液呈紫色
B．该化合物可以使溴水褪色
C．该化合物既具有酸性，又具有碱性
D．该化合物既可发生消去反应，也可被催化氧化生成醛
E．该化合物的分子中处于同一平面的原子只有4个．

Answer

（1）E分子中有两个C=O键，但与新制氢氧化铜反应得不到红色沉淀，说明不含-CHO；1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体（标况），说明E生成F的反应为还原反应，含有-OH和-COOH，则E为RCOCOOH，F为R-CHOH-COOH，D为R-CHOH-CH2OH，C为R-CHBr-CH2Br，金刚乙烷生成A的反应应为取代反应，H具有酸性，且分子式中只比F少1个O，应为R-CH2COOH；
（2）由结构模型可知草莽酸的结构简式为，根据官能团的性质解答．
【解析】
（1）E分子中有两个C=O键，但与新制氢氧化铜反应得不到红色沉淀，说明不含-CHO；1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体（标况），说明E生成F的反应为还原反应，含有-OH和-COOH，则E为RCOCOOH，F为R-CHOH-COOH，D为R-CHOH-CH2OH，C为R-CHBr-CH2Br，金刚乙烷生成A的反应应为取代反应，H具有酸性，且分子式中只比F少1个O，应为R-CH2COOH，
①由以上分析可知H为R-CH2COOH，E为RCOCOOH，发生还原反应生成R-CHOH-COOH，故答案为：R-CH2COOH；还原反应或加成反应；
②C为R-CHBr-CH2Br，在碱性条件下发生水解反应，反应的方程式为R-CHBr-CH2Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH2OH，故答案为：R-CHBr-CH2Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH2OH；
③F为R-CHOH-COOH，含有OH和-COOH，可发生缩聚反应，生成，故答案为：；
④金刚乙烷中有5种不同的H原子，在一定条件下可发生氯取代，其一氯取代物有5种，故答案为：5；
（2）由结构模型可知草莽酸的结构简式为，
A．不含酚羟基，则遇FeCl3溶液不发生颜色反应，故A错误；
B．含有C=C，可发生加成反应，该化合物可以使溴水褪色，故B正确；
C．该化合物含有-COOH，具有酸性，但不具有碱性，故C错误；
D．该化合物可发生消去反应，但不能被催化氧化生成醛，故D错误；
E．该化合物的分子中，与C=C、C=O中C原子直接相连的原子位于同一平面上，处于同一平面的原子多于有4个，故E错误．
故答案为：B．