Question

某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

（1）写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应______、B→D______、
D→E第①步反应______、A→P______．
（2）B所含官能团的名称是______．
（3）写出A、P、E、S的结构式：
A：______、P：______、E：______、S：______．
（4）写出在浓H₂SO₄存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：______．
（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构式：______．

Answer

由A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由S→B发生消去，B→F发生加成，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO3反应，得到盐的化学式为：C4H4O4Na2，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个-COOH．
S中的Cl原子碱性条件下被-OH取代，生成含有-COOH和-OH的有机物A，并且A自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯，故-OH在β碳原子上，再结合A的相对分子质量分为134，可以推知A为HOOCCHOHCH2COOH，S为，B为HOOCCH=CHCOOH，F为HOOCCH2CH2COOH，D为，D在NaOH醇溶液中发生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P为六元环酯，结构简式为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．
【解析】
（1）根据上述物质结合反应条件，可知S→A第①步反应为取代（或水解）反应；B→D为烯烃和溴的加成反应；D→E第①步反应为卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应；A→P为酯化（取代）反应，
故答案为：取代（或水解）反应；加成反应；消去反应；酯化（或取代）反应；
（2）B为HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团，故答案为：碳碳双键、羧基；
（3）由以上分析可知A为HOOCCHOHCH2COOH，P为，E为HOOCC≡CCOOH，S为，
故答案为：；；HOOCC≡CCOOH；；
（4）F为丁二酸（HOOCCH2CH2COOH）在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应，生成丁二酸二乙酯，方程式为，
故答案为：
（5）D为，其含有相同官能团的同分异构体有，
故答案为：．