Question

已知：①一个碳原子上连有两个羟基时，易发生转化：（R、R'代表烃基或氢原子）．
②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定．
根据下图回答有关问题：

（1）E中含有的官能团的名称是______；C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为______

Answer

A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C、D，C能被新制氢氧化铜氧化生成E，则C含有-CHO，D酸化得到E，则E含有-COOH，C、D、E含有相同的碳原子数目为2，故E为CH3COOH、D为CH3COONa，C为CH3CHO，结合反应信息可知，A为CH3COOCH（Br）CH3．
B的相对分子质量为188，其充分燃烧的产物中n（CO2）：n（H2O）=2：1．则B分子中N（C）：N（H）=1：1，B分子中含有2个O原子，则B中N（C）=N（H）==12，故B的分子式为C12H12O2，B在浓硫酸、加热条件下生成E、F，B中含有酯基，E为CH3COOH，则F的分子式为C12H12O2+H2O-CH3COOH=C10H10O．
F具有如下特点：能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，故F含有1个-OH；除苯环外，不含有其他环状结构，F含有1个苯环；苯环上的一氯代物只有两种，苯环上有两种不同的H原子；核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰，则侧链中共含有3种H原子，其中酚羟基含有1种．F不饱和度==6，故侧链含有1个C≡C或2个C=C，若含有两个侧链，为-OH、-C≡C-CH2CH3或-OH、-CH2C≡CCH3，处于对位位置，为；若含有3个侧链，为1个-OH、2个-CH=CH2，处于对间位位置或邻位且-OH在2个-CH=CH2中间，为，据此解答．
【解析】
A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C、D，C能被新制氢氧化铜氧化生成E，则C含有-CHO，D酸化得到E，则E含有-COOH，C、D、E含有相同的碳原子数目为2，故E为CH3COOH、D为CH3COONa，C为CH3CHO，结合反应信息可知，A为CH3COOCH（Br）CH3．
B的相对分子质量为188，其充分燃烧的产物中n（CO2）：n（H2O）=2：1．则B分子中N（C）：N（H）=1：1，B分子中含有2个O原子，则B中N（C）=N（H）==12，故B的分子式为C12H12O2，B在浓硫酸、加热条件下生成E、F，B中含有酯基，E为CH3COOH，则F的分子式为C12H12O2+H2O-CH3COOH=C10H10O．
F具有如下特点：能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，故F含有1个-OH；除苯环外，不含有其他环状结构，F含有1个苯环；苯环上的一氯代物只有两种，苯环上有两种不同的H原子；核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰，则侧链中共含有3种H原子，其中酚羟基含有1种．F不饱和度==6，故侧链含有1个C≡C或2个C=C，若含有两个侧链，为-OH、-C≡C-CH2CH3或-OH、-CH2C≡CCH3，处于对位位置，为；若含有3个侧链，为1个-OH、2个-CH=CH2，处于对间位位置或邻位且-OH在2个-CH=CH2中间，为，
（1）由上述分析可知，E为CH3COOH，含有羧基；
C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：羧基；CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O；
（2）由上述分析可知，A为CH3COOCH（Br）CH3，含有酯基，可以发生取代反应，含有溴原子含有发生取代反应、消去反应，不能发生酯化反应与还原反应，
故答案为：CH3COOCH（Br）CH3；cd；
（3）由上述分析可知，B的分子式为C12H12O2，
故答案为：C12H12O2；
（4）F的分子式为C12H12O2+H2O-CH3COOH=C10H10O．F具有如下特点：能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，故F含有1个-OH；除苯环外，不含有其他环状结构，F含有1个苯环；苯环上的一氯代物只有两种，苯环上有两种不同的H原子；核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰，则侧链中共含有3种H原子，其中酚羟基含有1种．F不饱和度==6，故侧链含有1个C≡C或2个C=C，F具有稳定结构，若含有两个侧链，为-OH、-C≡C-CH2CH3或-OH、-CH2C≡CCH3，处于对位位置，为；若含有3个侧链，为1个-OH、2个-CH=CH2，处于对间位位置或邻位且-OH在2个-CH=CH2中间，为，
故答案为：和中任意2种．