Question

据《中国制药》报道，化合物F是用于制备“甲型H1N1”药品（盐酸祛炎痛）的中间产物，其合成路线为：

已知：Ⅰ．RNH₂+R′CH₂ClRNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烃基）
Ⅱ．苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：


Ⅲ．
Ⅳ．与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物．
回答下列问题：
（1）C的结构简式是______．
（2）D+E→F的化学方程式______．
（3）已知E的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的高分子，写出合成此高分子化合物的化学方程式______．
（4）反应①～⑤中，属于取代反应的是______（填序号）．

Answer

AD显然是甲基上的H被Cl取代，AB是甲苯的硝化反应，-NO2可处于-CH3的邻、间、对三种位置，由E知-NO2处于-CH3的邻位，B为，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）氧化-CH3成-COOH需先进行，C为，D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F为，结合有机物的结构和性质和题目要求可解答该题．
【解析】
AD显然是甲基上的H被Cl取代，AB是甲苯的硝化反应，-NO2可处于-CH3的邻、间、对三种位置，由E知-NO2处于-CH3的邻位，B为，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）氧化-CH3成-COOH需先进行，C为，D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F为，
（1）由以上分析可知C为，故答案为：；
（2）D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F为，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）E的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的高分子，该有机物为
，可发生缩聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）反应①～⑤中，①为取代反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为还原反应，⑤为取代反应，
故答案为：①②⑤．