Question

根据图示填空：

（1）化合物A含有的官能团是______
（2）1molA 与2mol H₂反应生成1mol E，其反应方程式是______

Answer

首先利用化学性质确定A分子所含官能团：能与NaHCO3反应必含-COOH，能与银氨溶液反应必含-CHO．而A与H2（Ni、△）生成E可能是-CHO与H2加成，也可能是A分子中含碳碳不饱和键．联系B与Br2反应生成没有支链的化合物D，说明A中应含碳碳不饱和键（银镜反应不影响C=C、C≡C）；再根据题中设问（2）1molA与2molH2加成，可确定A中含C=C．由F可知A的分子中应含4个碳原子，具有以上官能团的结构可能是（Ⅰ）或HOOC-CH=CH-CHO （Ⅱ），Ⅰ式发生银镜反应后碳链有支链，Ⅱ式则符合碳链无支链的条件，则A应为HOOC-CH=CH-CHO，则B为HOOC-CH=CH-COOH，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，E为CH2（OH）CH2CH2COOH，分子中含有-OH和-COOH，自身发生酯化反应可形成环酯F，F为，结合有机物的结构和性质解答该题．
【解析】
根据题给信息可知A为HOOC-CH=CH-CHO，则B为HOOC-CH=CH-COOH，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，E为CH2（OH）CH2CH2COOH，F为，则
（1）A能和银氨溶液反应，说明A中有醛基，又能和碳酸氢钠反应，故A中一定有羧基，还能和氢气在镍作催化剂作用下加成为G，G分子内酯化生成了分子式为C4H6O2的环状物H，故A中有双键，故答案为：羧基、醛基、碳碳双键；
（2）1molA中的双键和醛基均可以被氢气加成，共消耗2molH2，
反应方程式为HOOC-CH=CH-CHO+2H2CH2（OH）CH2CH2COOH，
故答案为：HOOC-CH=CH-CHO+2H2CH2（OH）CH2CH2COOH；
（3）A为HOOC-CH=CH-CHO，与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是，
故答案为：；
（4）B为HOOC-CH=CH-COOH，与溴发生加成反应生成D，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，
故答案为：HOOCCHBrCHBrCOOH；
（5）E为CH2（OH）CH2CH2COOH，分子中含有-OH和-COOH，自身发生酯化反应可形成环酯F，F为，故答案为：．