Question

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA） 制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知（1）
（2）CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯
试写出：
（1）A、E的结构简式分别为：A    、E    ．
（2）写出下列反应的反应类型：C→D    ，E→F    ．
（3）写出下列转化的化学方程式：
I→G    ；
G+F→H    ．

Answer

A和HBr反应生成B，可知A为CH2=CHCH3，由产物可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，则G为HOCH2CH2OH，I为CH2ClCH2Cl，F应为CH2=C（CH3）COOH，则E为（CH3）2C（OH）COOH，结合题给信息可知B为CH3CHBrCH3，C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，结合有机物的结构和性质解答该题．
【解析】
A和HBr反应生成B，可知A为CH2=CHCH3，由产物可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，则G为HOCH2CH2OH，I为CH2ClCH2Cl，F应为CH2=C（CH3）COOH，则E为（CH3）2C（OH）COOH，结合题给信息可知B为CH3CHBrCH3，C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，
（1）由以上分析可知A为CH2=CHCH3，E为（CH3）2C（OH）COOH，故答案为：CH2=CHCH3；（CH3）2C（OH）COOH；
（2）C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为（CH3）2C（OH）COOH，F为CH2=C（CH3）COOH，E生成F的反应为消去反应，故答案为：氧化；消去；
（3）I为CH2ClCH2Cl，发生取代反应可生成HOCH2CH2OH，反应的方程式为CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl，G为HOCH2CH2OH，F为CH2=C（CH3）COOH，二者发生酯化反应，
方程式为HOCH2CH2OH+CH2=C（CH3）COOH CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH+H2O，
故答案为：CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl；HOCH2CH2OH+CH2=C（CH3）COOH CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH+H2O．