Question

在下列有机物中：①CH₃CH₂CHO、②C₆H₆、③C₂H₅OH、④C₆H₅OH、⑤CH₃CH₂Br、⑥CH₃COOC₂H₅、⑦C₆H₅COOH、⑧C₆H₅CH₃，（以下空格除方程式外均填序号）
能与NaOH反应的有    ；能发生银镜反应的有    ，写出其反应的方程式    ；既能发生酯化反应，又能与碳酸钠溶液反应的有    ；既能发生消去反应，又能发生水解反应的是    ；既能发生酯化反应，又能发生消去反应的是    ；既能使溴水褪色，又显酸性的是    ．

Answer

①CH3CH2CHO含有醛基，醛类可以发生银镜反应生成羧酸铵、金属单质银以及氨气；
②C6H6苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构；
③C2H5OH含有醇羟基，能发生酯化反应；
④C6H5OH含有酚羟基，具有酸性；
⑤CH3CH2Br含有卤素原子既能取代，又能消去；
⑥CH3COOC2H5属于酯，能水解；
⑦C6H5COOH具有酸性，能发生酯化反应；
⑧C6H5CH3能被强氧化剂氧化成苯甲酸；
【解析】
能与NaOH反应的是：具有酸性的苯酚和苯甲酸，溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解生成溴化钠和乙醇，乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸钠和乙醇，
醛类可以发生银镜反应生成羧酸铵、金属单质银以及氨气，CH3CH2CHO含有醛基，所以能发生银镜反应的是丙醛，反应的方程式为CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，
能发生酯化反应，须含有羧基或羟基，与碳酸钠溶液反应须为酸，苯甲酸的酸性比碳酸强，含有羧基，所以既能发生酯化反应，又能与碳酸钠溶液反应的有⑦，
能发生消去反应，卤代烃中与卤素原子相连的相邻的碳上有氢原子，醇中，醇羟基中相邻的碳上有氢原子，能发生水解反应的是卤代烃、酯，所以既能发生消去反应，又能发生水解反应的是CH3CH2Br含有卤素原子既能取代，又能消去；
能发生酯化反应，须含有羧基或羟基，能发生消去反应的是卤代烃中与卤素原子相连的相邻的碳上有氢原子，醇中，醇羟基中相邻的碳上有氢原子，所以既能发生酯化反应，又能发生消去反应的是C2H5OH，
显酸性的是含有羧基或酚羟基，含羧基的物质不能使溴水褪色，所以又能使溴水褪色只能是含酚羟基的物质C6H5OH，故答案为：④⑤⑥⑦；CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；①；⑦；⑤；③；④；