Question

从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）．已知H能使溴的CCl₄溶液褪色；1mol F（分子式C₄H₆O₂）与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2molCu₂O．分析图表并回答问题：

（1）A可能的两种情况的结构简式：    ；    ；
（2）写出反应类型：E→H    、H→I    ；
（3）写出C→F的化学方程式：    ．
（4）请设计出由丙烯合成CH₃-CH（OH）-COOH的反应流程图（有机物用结构简式表示，必须注明反应条件）．提示：①合成过程中无机试剂任选；②反应流程图表示方法示例如下：
B C …G    ．

Answer

H在一定条件下反应生成I，反应前后各元素的组成比不变，且H能使溴的CCl4溶液褪色，说明H反应生成I应为加聚反应说明H中含有C=C，则H为CH2=CHCOOH，I为，由此可知E应为CH3CH（OH）COOH，被氧化生成M，M为，不能发生银镜反应，B应为CH3CH（OH）COONa，说明A在碱性条件下生成CH3CH（OH）COONa、NaCl和C，D为氯化钠，G为AgCl，C的分子式为C4H10O2，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C4H6O2），1molF分子式C4H6O2）与足量新制的Cu（OH）2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，所以有机物A为或，结合有机物的结构和性质解答该题．
【解析】
H在一定条件下反应生成I，反应前后各元素的组成比不变，且H能使溴的CCl4溶液褪色，说明H反应生成I应为加聚反应说明H中含有C=C，则H为CH2=CHCOOH，I为，由此可知E应为CH3CH（OH）COOH，被氧化生成M，M为，不能发生银镜反应，B应为CH3CH（OH）COONa，说明A在碱性条件下生成CH3CH（OH）COONa、NaCl和C，D为氯化钠，G为AgCl，C的分子式为C4H10O2，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C4H6O2），1molF分子式C4H6O2）与足量新制的Cu（OH）2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，所以有机物A为或，
（1）由以上分析可知A为或，
故答案为：或；

（2）E→H是CH3CH（OH）COOH发生消去反应生成CH2=CHCOOH，H→I是CH2=CHCOOH发生加聚反应生成，
故答案为：消去反应，加聚反应；
（3）C→F是氧化为，反应方程式为：

+O2+2H2O，
故答案为：+O2+2H2O；

（4）由丙烯、NaOH溶液、H2、O2、Br2等为原料合成CH3CH（OH）COOH，可涉及以下反应流程：，
故答案为：．