Question

肉桂酸甲酯常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．它属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，质谱分析图中的最大吸收峰为162，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1：2：2：1：1：3．G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．

（1）肉桂酸甲酯的结构简式是______．
（2）用芳香烃A为原料合成G的路线如图2所示：
①化合物F中的含氧官能团有______（填名称）．
②C→D的化学方程式为______．
③写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（只写一种）______．
i．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ii．在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗5mol H₂；
iii．它不能发生水解反应．

Answer

（1）肉桂酸甲酯分子中苯环上只有一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有双键和酯基，质谱分析图中的最大吸收峰为162，则其相对分子质量是162，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1：2：2：1：1：3，其结构简式为：；
（2）由A到D的转化可知，A含有1个苯环、1个侧链，且侧链中含有1个碳碳双键，故A为，可知B为，C为，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E，所以E中含有的官能团是根据G的结构可知，F为，F与甲醇通过酯化反应反应的G，据此解答．
【解析】
（1）肉桂酸甲酯分子中苯环上只有一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有双键和酯基，质谱分析图中的最大吸收峰为162，则其相对分子质量是162，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1：2：2：1：1：3，其结构简式为：，
故答案为：；

（2）由A到D的转化可知，A含有1个苯环、1个侧链，且侧链中含有1个碳碳双键，故A为，可知B为，C为，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E，所以E中含有的官能团是根据G的结构可知，F为，F与甲醇通过酯化反应反应的G，
①F的结构简式为：，所以F中含氧官能团是羧基，故答案为：羧基；
②C为，发生催化氧化生成，反应的方程式为，
故答案为：；
③符合条件的F的同分异构体为：i分子内含苯环，且苯环上只有一个支链，说明含有苯基和一个支链，ii在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5mol H2，1mol苯环消耗3mol氢气，如果1mol该物质消耗5mol氢气发生加成反应，则还含有2mol双键，iii不能发生水解反应，说明不含酯基，所以符合条件的F的同分异构体有、，
故答案为：、．