工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常见的化妆品防霉剂），其生产过程如图（...

工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯 manfen5.com 满分网

（一种常见的化妆品防霉剂），其生产过程如图（反应条件没有全部注明）：
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根据上述合成路线回答：
（1）反应①的试剂和条件是    （填编号）
a．氯气、光照     b．液溴、催化剂
有机物B的结构简式是    ．
（2）反应⑤的化学方程式为：    ．
（3）反应④的反应类型是    （填编号），反应⑥的反应类型是    （填编号）．
a．取代反应   b．加成反应   c．消去反应    d．酯化反应    e．氧化反应
（4）上述四种化合物B、C、E、G中：    能与NaHCO₃反应（不考虑酯的水解）；    能与过量浓溴水反应．在一定条件下，等物质的量的B、C、E、G与足量的NaOH水溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为    ．
（5）由C物质制备 manfen5.com 满分网

时，不可选用的试剂是（选填编号）．
a．CH₃COONa溶液 b．NaOH溶液 c．NaHCO₃溶液 d．Na．

由C可知，甲苯应在催化剂条件下反应生成，在碱性条件下水解生成C，C和CH3I发生取代反应生成D，D被酸性高锰酸钾氧化生成E，E和乙醇发生酯化反应生成F，F为，F进而和HI发生取代反应生成G，结合有机物的结构和性质解答该题．【解析】 C可知，甲苯应在催化剂条件下反应生成，在碱性条件下水解生成C，C和CH3I发生取代反应生成D，D被酸性高锰酸钾氧化生成E，E和乙醇发生酯化反应生成F，F为，F进而和HI发生取代反应生成G，则（1）反应①为甲苯发生取代反应生成的反应，反应条件应为B，如在光照条件下可取代烃基上的H，故答案为：B；；（2）E和乙醇发生酯化反应生成F，F为，反应的方程式为，故答案为：；（3）反应④为甲基被氧化为羧基的过程，反应⑥为取代反应，故答案为：e；a；（4）化合物B、C、E、G中，E中含有-COOH，呈酸性，可以碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，C和G中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，在一定条件下，等物质的量的B、C、E、G与足量的NaOH水溶液反应，1molB在碱性条件下水解生成HBr和酚羟基，可与2molNaOH反应，C中只含1个酚羟基，E中只含1个羧基，1molC、E各消耗1molNaOH，G中含有酚羟基和酯基，酚羟基和NaOH发生中和反应，酯基在碱性条件下水解生成-COONa和乙醇，1molG消耗2molNaOH，所以物质的量之比为2：1：1：2，故答案为：E；C、G；2：1：1：2；（5）C中含有酚羟基，酸性比醋酸和碳酸都弱，不能与CH3COONa溶液或NaHCO3溶液反应制备，故答案为：a、c．

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考点分析：

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