Question

1mol物质A有如下的反应路线：

（1）A的分子式为：______
（2）A→C的化学方程式为：______
※已知：一定条件下存在：
（3）X、Y与 B互为同分异构体．且满足下列条件：X、Y与浓溴水和NaHCO₃都不反应，且结构中均不含“-CH₃”（官能团不能同时连在同一个碳原子上）； 1mol X、Y均能与2mol Na反应．
①X环上一氯取代物只有2种，X的结构简式是：______
②Y 环上只有一个侧链．，W的溶液能使pH试纸变红，还能发生银镜反应．
Y的结构简式是：______
写出W与CH₃CH₂-¹⁸OH 反应的化学方程式：______．

Answer

（1）（2）A遇氯化铁溶液发生显色反应，则A含有酚羟基；A与新制氢氧化铜反应生成C，则A含有醛基-CHO，1molA与2mol氢气发生加成反应生成B，则A的侧链中还含有1个C=C双键，结合转化关系中D的分子式为C9H10O3可知，A中含有9个C原子，则A含有一个苯环，B中不含甲基，则A中侧链为为-OH、-CH=CHCHO．故C的侧链为-OH、-CH=CHCOOH．1molC与1mol氢气发生加成反应生成D，则C中C=C双键发生加成反应，D中侧链为-OH、-CH2CH2COOH，D与溴发生取代反应生成E，酚与溴发生取代反应，取代酚羟基的邻、对位位置的H原子，E的结构只有一种，则各物质中苯环上侧链处于对位位置，综合上述分析可知，A为、B为、C为、D为、E为；
（3）X、Y与 B互为同分异构体．且满足下列条件：X、Y与浓溴水和NaHCO3都不反应，则X、Y都不含酚羟基、羧基，1mol X、Y均能与2mol Na反应，则X、Y分子中都含有2个醇羟基，且结构中均不含“-CH3”（官能团不能同时连在同一个碳原子上），X环上一氯取代物只有2种，X含有2个取代基为-CH2OH、-CH2CH2OH，且处于对位位置，X的结构简式是：．Y 环上只有一个侧链，发生信息中的反应生成Z与W，W的溶液能使pH试纸变红，还能发生银镜反应，则W为HCOOH，则Y为，据此解答．
【解析】
A遇氯化铁溶液发生显色反应，则A含有酚羟基；A与新制氢氧化铜反应生成C，则A含有醛基-CHO，1molA与2mol氢气发生加成反应生成B，则A的侧链中还含有1个C=C双键，结合转化关系中D的分子式为C9H10O3可知，A中含有9个C原子，则A含有一个苯环，B中不含甲基，则A中侧链为为-OH、-CH=CHCHO．故C的侧链为-OH、-CH=CHCOOH．1molC与1mol氢气发生加成反应生成D，则C中C=C双键发生加成反应，D中侧链为-OH、-CH2CH2COOH，D与溴发生取代反应生成E，酚与溴发生取代反应，取代酚羟基的邻、对位位置的H原子，E的结构只有一种，则各物质中苯环上侧链处于对位位置，综合上述分析可知，A为、B为、C为、D为、E为；
（1）由上述分析可知，A为，分子式为：C9H8O2，
故答案为：C9H8O2；
（2）A→C的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）X、Y与 B互为同分异构体．且满足下列条件：X、Y与浓溴水和NaHCO3都不反应，则X、Y都不含酚羟基、羧基，1mol X、Y均能与2mol Na反应，则X、Y分子中都含有2个醇羟基，且结构中均不含“-CH3”（官能团不能同时连在同一个碳原子上），X环上一氯取代物只有2种，X含有2个取代基为-CH2OH、-CH2CH2OH，且处于对位位置，X的结构简式是：．Y 环上只有一个侧链，发生信息中的反应生成Z与W，W的溶液能使pH试纸变红，还能发生银镜反应，则W为HCOOH，则Y为，
①由上述分析可知，X的结构简式是：，
故答案为：；
②由上述分析可知，Y的结构简式是：，
W为HCOOH，与CH3CH2-18OH 反应的化学方程式为：，
故答案为：；．