Question

芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式为：．
A经①、②两步反应得C、D和E．B经①、②两步反应得E（只能得到两种一溴代物）、F和H．上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示：

（1）写出E的结构简式______．
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式______、______．
（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是______．
（4）写出F与H在加热和浓H₂SO₄催化作用下发生反应的化学方程式______

Answer

B在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到CH3CH2OH、CH3COOH、，结合E的分子式可知，E为，F能氧化生成G、G氧化生成H，则F为CH3CH2OH、G为CH3CHO、H为CH3COOH，H在过氧化氢酸化催化条件下生成过氧乙酸．
A在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、，则C为CH3CH2CH2OH或CH3CH（OH）CH3，故A为或，据此解答．
【解析】
B在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到CH3CH2OH、CH3COOH、，结合E的分子式可知，E为，F能氧化生成G、G氧化生成H，则F为CH3CH2OH、G为CH3CHO、H为CH3COOH，H在过氧化氢酸化催化条件下生成过氧乙酸．
A在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、，则C为CH3CH2CH2OH或CH3CH（OH）CH3，故A为或，
（1）由上述分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（2）由上述分析可知，A为或，
故答案为：；；
（3）F为CH3CH2OH，和小粒金属钠反应生成乙醇钠与氢气，反应化学方程式为：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑，
故答案为：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；
（4）F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，
故答案为：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O；酯化反应；
（5）同系物是具有相同的官能团、属于同一类物质、通式相同且分子组成上相差一个或若干个-CH2-基团的有机物之间的互称，在B、C、D、F、G、I化合物中，只有C和F符合条件，故C、F互为同系物，
故答案为：C和F．