Question

烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮．
例如：
上述反应可用来推断烯烃的结构．一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C．化合物B的相对分子质量是58，含碳62.1%，含氢10.3%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色的物质E．反应图示如下：

回答下列问题：
（1）D→E的反应类型为______；C中含有官能团的名称为______；B的结构简式为______．
（2）D+F→G的化学方程式是______

Answer

1分子链状单烯烃A经上述过程，得到2分子饱和一元醛（或酮）．所以可以假设B的分子组成的CnH2nO，则有
14n+16=58，解得n=3，B无银镜反应，则B为CH3COCH3，催化加氢生成D，则D为CH3CH（OH）CH3，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色的物质E，则E为CH3CH=CH2．
C发生银镜反应，酸化得到F，则C属于醛，F为羧酸，F与D在浓硫酸、加入条件下发生酯化反应生成G，由G的分子式可知，F为CH3CH2COOH、C为CH3CH2CHO，故G为CH3CH2COOCH（CH3）2．
A发生信息中的氧化反应生成B、C，综合上述分析可知，A为CH3CH2CH=C（CH3）2，据此解答．
【解析】
1分子链状单烯烃A经上述过程，得到2分子饱和一元醛（或酮）．所以可以假设B的分子组成的CnH2nO，则有14n+16=58，解得n=3，B无银镜反应，
则B为CH3COCH3，催化加氢生成D，则D为CH3CH（OH）CH3，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色的物质E，则E为CH3CH=CH2．
C发生银镜反应，酸化得到F，则C属于醛，F为羧酸，F与D在浓硫酸、加入条件下发生酯化反应生成G，由G的分子式可知，F为CH3CH2COOH、C为CH3CH2CHO，
故G为CH3CH2COOCH（CH3）2．
A发生信息中的氧化反应生成B、C，综合上述分析可知，A为CH3CH2CH=C（CH3）2，
（1）D→E是CH3CH（OH）CH3在浓硫酸存在下加热发生消去反应生成CH3CH=CH2；C为CH3CH2CHO，含有醛基；B为CH3COCH3，
故答案为：消去反应；醛基；CH3COCH3；
（2）D+F→G的化学方程式是：CH3CH2COOH+CH3CH （OH）CH3 CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O，
故答案为：CH3CH2COOH+CH3CH （OH）CH3 CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O；
（3）由上述分析论证，A的结构简式为CH3CH2CH=C（CH3）2，
故答案为：CH3CH2CH=C（CH3）2；
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，则该同分异构体中含有1个C=C双键，且为对称结构，故符合该条件的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH=CHCH2CH3、（CH3）2C=C（CH3）2，
故答案为：CH3CH2CH=CHCH2CH3、（CH3）2C=C（CH3）2．