Question

有机物E（C₆H₈O₄）广泛应用于涂料行业中，某同学设计如下路线合成E（其中A的相对分子质量是56，B的相对分子质量比A大69）．

（1）烃A的分子式是______．
（2）③的反应类型是______反应．
（3）已知E为顺式结构，则用结构简式表示其结构是______．
（4）下列说法正确的是______（填序号）．
a．反应①属于取代反应          b．B与二氯甲烷互为同系物
c．C不存在羧酸类同分异构体     d．D能发生缩聚反应
（5）若C转化为D经过如下4步反应完成：CD．则⑥所需的无机试剂及反应条件是______；④的化学方程式是______．

Answer

烃A的相对分子质量是56，由转化关系中C的分子式C4H8O2可知，A分子中含有4个碳原子，故含有氢原子数目为=8，故A的分子式为C4H8，由转化关系可知，B为氯代烃，B的相对分子质量比A大69，B为二元氯代烃，故C为二元醇，由C与D（C4H4O4）的分子式可知，C发生氧化反应生成D，且D为二元羧酸，D的不饱和度为=3，故D中含有C=C双键，D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，逆推可知，C为HOCH2-CH=CH-CH2OH，B为ClCH2-CH=CH-CH2Cl，A为CH3CH=CHCH3，D与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E（C6H8O4），故E的结构简式为CH3OOC-CH=CH-COOCH3，据此解答．
【解析】
烃A的相对分子质量是56，由转化关系中C的分子式C4H8O2可知，A分子中含有4个碳原子，故含有氢原子数目为=8，故A的分子式为C4H8，由转化关系可知，B为氯代烃，B的相对分子质量比A大69，B为二元氯代烃，故C为二元醇，由C与D（C4H4O4）的分子式可知，C发生氧化反应生成D，且D为二元羧酸，D的不饱和度为=3，故D中含有C=C双键，D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，逆推可知，C为HOCH2-CH=CH-CH2OH，B为ClCH2-CH=CH-CH2Cl，A为CH3CH=CHCH3，D与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E（C6H8O4），故E的结构简式为CH3OOC-CH=CH-COOCH3，
（1）由上述分析可知，烃A的分子式为C4H8，
故答案为：C4H8；
（2）反应③是HOOC-CH=CH-COOH与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E（C6H8O4），属于取代反应，
故答案为：取代反应（酯化反应）；
（3）E的结构简式为CH3OOC-CH=CH-COOCH3，为顺式结构，故其结构为：，
故答案为：；
（4）a．反应①是CH3CH=CHCH3与氯气反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl，属于取代反应，故a正确；
b．B中含有C=C双键，与二氯甲烷不是同系物，故b错误；
c．C存在羧酸类同分异构体，如CH3CH2CH2COOH等，故c错误；
d．D分子中含有2个-COOH，能发生缩聚反应，故d正确；
故答案为：ad；
（4）C转化为D经过如下4步反应完成：C D，反应④与HCl发生加成反应，保护C=C双键被酸性高锰酸钾氧化，反应方程式为：
，反应⑥在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，还原C=C双键，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；．