Question

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。           

（1）反应①为取代反应，该步反应物Me₂SO₄中的“Me”表示                  ，D中官能团的名称是               。

（2）写出E的结构简式：                  。

（3）G能发生的反应类型是                               （填字母序号）

A．取代反应    B．酯化反应    C．加聚反应    D．还原反应    E．加成反应

（4）写出F在NaOH溶液中反应的化学方程式：                           。

（5）写出所有满足下列条件的B的同分异构体：                               。

①只含有一个环（既苯环）的芳香族化合物；②核磁共振氢谱中氢峰的个数相比B的其它同分异构体最少。

Answer

（16分）

（1）—CH3（或甲基）（2分）硝基、酯基（2分）

（2）（2分）

（3）ABCDE（2分）

（4）（2分）

（5）（2分）

【解析】

试题分析：

（1）分析A和B的分子差别，可以看出多一个—CH3（或甲基），推出Me为—CH3（或甲基）；

中含有硝基、酯基。

（2）根据D、E的分子式和④的反应条件，可知为-NO2的还原反应，可知E为：

（3）G能发生A．甲基、羧基、苯环上的取代反应； B．羧基的酯化反应； C．碳碳双键的加聚反应；D．碳碳双键、苯环与氢气的还原反应 ；E．碳碳双键、苯环的加成反应。

（4）与发生取代反应的到，在氢氧化钠溶液中酯基发生水解。

（5）根据信息，分子要有高度的对称性，可写出。

考点：本题以有机合成为基础，考查了有机化合物性质、有机推断、分析问题能力。