Question

有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积比为2:2:2:3，B可发生如下转化关系(无机产物略)：

已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；

②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；

请回答下列问题：

(1)B中含氧官能团的名称是             ，反应①~⑤中属于取代反应的是        。

(2)写出结构简式：G                  ，E                     。

(3)写出下列反应的化学方程式：

反应①：                                                      ，

反应③：                                                       。

(4)同时符合下列要求的K的同分异构体有       种；

写出其中任意一种同分异构体的结构简式：                         。

Ⅰ．苯环上的一元取代物只有两种结构

Ⅱ．能发生银镜反应

Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应

Answer

 (1)酯基（1分） ①②（2分）

(2) CH3 COOCH＝CH2（2分） CH3COOH（2分）

(3) ＋Br2HBr＋（2分）

  （2分）

 (4)3 （2分）、 (或、 或) （2分）

【解析】

试题分析：由G发生加聚反应生成（C4H6O2）n，可知G的分子式为C4H6O2，其不饱和度为＝2。G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C，故G为酯，因此G中还含有1个碳碳双键。F氧化生成E，E也可以生成C，故C为羧酸盐，且F、E、C含有相同的碳原子数目为2，故C结构简式为CH3COONa，则F为CH3CHO（CH2=CHOH不稳定），E为CH3COOH，G为CH3COOCH＝CH2。有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为＝5，所以可能含有苯环。A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基。A在光照条件下生成的一氯代物B，A含有烃基，结合K的一卤代产物只有两种同分异构体，故A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为。

（1）由上述分析可知，G为CH3COOCH＝CH2，含有酯基、碳碳双键。其中反应①②是取代反应，③是氧化反应，④缩聚反应，⑤是加聚反应。

（2）G和E的结构简式分别是CH3 COOCH＝CH2、CH3COOH。

（3）反应①是和单质溴发生的取代反应，方程式是＋Br2HBr＋

。反应③是醇羟基的氧化反应，方程式是

。

（4）符合条件I．苯环上的一元取代物只有两种结构，说明取代基是对称的。II．能发生银镜反应，含有醛基。III．与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。所以符合条件的有、或、或。

考点：考查有机物结构简式、官能团、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式书写等