Question

化合物A经过下列反应后得到一种六元环状酯G。

已知F的分子式是C₄H₈O₃，F的核磁共振氢谱显示共有三个峰。

请回答下列问题：

(1) A、B的结构简式分别为     、     。

(2) 写出F→G反应的化学方程式：        。

(3)写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：       。

①是苯的对位二取代物；②不能与FeCl₃溶液发生显色反应；③不考虑烯醇 ()结构。

(4)在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种)：       ，形成该聚合物的反应类型为：       。

Answer

（1）  

（2）

（3）

（4）、缩聚反应

【解析】

试题分析：F的分子式为C4H8O3，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，G的核磁共振氢谱显示只有一个峰，则G中只含一种氢原子，则G的结构简式为：，则F的结构简式为：，D和溴、P发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得F，则E的结构简式为：，D的结构简式为：，A水解然后酸化的B和H，B被氧化生成C，C被氧化生成D，所以B是醇，B的结构简式为：CH3CH（CH3）CH2OH，C的结构简式为：CH3CH（CH3）CHO，则A的结构简式为：．

(1) A、B的结构简式分别为 ；

(2) 写出F→G反应的化学方程式：

（3）H是对甲基苯甲酸，H的同分异构体符合下列条件：①是苯的对位二取代化合物，说明苯环上含有两个取代基，且处于对位；②不能与FeCl3溶液发生显色反应说明不含酚羟基；③不考虑烯醇结构，所以符合条件的同分异构体为：，

故答案为：．

（4）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质，该聚合物是F发生缩聚反应得到的，所以其结构简式为：，故答案为：．

考点：本题考查了有机物推断，明确物质含有的官能团及其性质，正确推断G的结构简式是解本题关键，难点是同分异构体个数的判断，有官能团异构、碳链异构，难度中等．