Question

布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）A长期暴露在空气中会变质，其原因是                           。

（2）A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是          。（填字母）

a．     b．     c．     d．

（3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是          。（填字母）

a．

b．

c．

d．

（4）F的结构简式                      。

（5）D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是                 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是                    。

Answer

19．（12分）

（1）酚类化合物易被空气中的O2氧化      （2分）

（2）a       （2分）

（3）ac      （2分）

（4） （2分）

（5）   （2分）      （2分）

【解析】

试题分析：（1）A是酚，酚类化合物易被空气中的O2氧化 ；

（2）A到B是取代反应，由于苯环上羟基的存在使得其邻对上的氢原子活性增强，故最可能生成的是a；

（3）手性碳原子是指与该碳相连接的四个原子或原子不相同的碳原子，故ac；

（4）F的结构简式可由后面一步生成G物质的反应来推导，由于最后一步反应是酯的水解反应，故F为；

（5）D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，说明在苯环上的对位相连接的两个碳上存在H原子，所以结构简式是。高聚物L由H通过肽键连接而成，是发生的氨基酸的脱水缩合反应相当于缩聚反应，故为。

考点：考查苯酚的基本性质和同分异构体，有机物结构简式的推断。