Question

G（异戊酸薄荷醇酯）是一种治疗心脏病的药物，可由A（分子式为C₇H₈O，能与FeCl₃溶液发生显色反应）和烯烃D（分子式C₄H₈）等为原料制取，合成路线如下：

已知：①RCH=CH₂+CO+H₂  RCH₂CH₂CHO

②

（1）A的名称为        。

（2）F中含氧官能团名称        和       。

（3）D的结构简式为      。

（4）B→C的化学方程式为        。

（5）某化合物是B的同分异构体，其核磁共振氢谱有4组峰且面积比为9∶2∶2∶1，写出该化合物的结构简式           (任写一种)。

（6）正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH₃(CH₂)₃CHO的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：         

Answer

（1）3-甲基苯酚（或间基苯酚）；

（2）羟基，酯基；

（3）(CH3)C=CH2 ；

（4）

（5）或。

（6）

【解析】

试题分析：由A（分子式为C7H8O，能与FeCl3溶液发生显色反应）和A到G的转化关系及目标物G的结构可以得出，B、C中具备的碳架结构为，A具备的碳架结构为且A含有酚羟基官能团，结合其分子式C7H8O可以推出A为;再根据A到B的转化体现了信息③的特点，得B的结构简式为,C为，由于G为酯类物质，那么E和C就是酯化反应，E就为羧酸，由G逆推可知E的结构简式：(CH3)2CHCH2COOH。再根据信息①和D到E的转化，推得D为(CH3)2C=CH2；各选项答案分析如下：（1）A的名称为间甲基苯酚。

（2）F中含氧官能团名称羟基和酯基

（3）D的结构简式为(CH3)2C=CH2

（4）B→C的化学方程式为。

（5）根据化合物是B的同分异构体，其核磁共振氢谱有4组峰且面积比为9∶2∶2∶1，可写出该化合物的结构简式为或。

（6）运用逆推法和信息提示，合成路线为：

考点：考查有机物的推断及有机合成路线的书写相关知识。