Question

已知：①一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：(R、R'代表烃基或氢原子)。

②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。根据下图回答有关问题：

(1)E中含有的官能团的名称是      ；C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                   。

(2)A的结构简式为        。A不能发生的反应有      (填字母)。

a．取代反应    b．消去反应    c．酯化反应    d．还原反应

(3)已知B的相对分子质量为188，其充分燃烧的产物中n(CO₂):n(H₂O)＝2:1。则B的分子式为     。

(4)F具有如下特点：①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰；③苯环上的一氯代物只有两种；④除苯环外，不含有其他环状结构。写出两种符合上述条件，具有稳定结构的F可能的结构简式：                           。

Answer

(1)羧基(2分)   CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O(3分)

(2)CH3COOCHBrCH3(2分)      c d（2分)   (3)C12H12O2(2分)

⑷、、、  (写对1个1分，4分)

【解析】

试题分析：A在氢氧化钠溶液中加热水解生成C和D，C能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，说明C中含有醛基。醛基被氧化生成羧基，则E分子中含有羧基。D酸化生成E，说明D中含有羧酸钠，且C和D分子中碳原子数目相等，根据A的化学式可知，都是2个碳原子。所以C是乙醛，E是乙酸，D是乙酸钠。酯类水解生羧酸和醇，但C是乙醛，所以根据同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定可知，A的结构简式是CH3COOCHBrCH3，则C、D、E的结构简式分别是CH3CHO、CH3COONa、CH3COOH。B在稀硫酸的作用下水解生成E和F，则B是酯类，F是醇类。

（1）E是乙酸，分子中含有的官能团的名称是羧基；乙醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。

（2）A的结构简式为CH3COOCHBrCH3，分子中含有酯基和溴原子，所以可以发生取代反应、消去反应，但不能发生酯化反应和还原反应，答案选cd。

（3）B的相对分子质量为188，其充分燃烧的产物中n(CO2):n(H2O)＝2:1，则根据原子守恒可知，B分子中碳氢原子的个数之比1:1，即x＝y，所以12x＋y＋32＝188，解得x＝y＝12，则B的分子式为C12H12O2。

（4）根据B和E的分子式可知，F的分子式是C10H10O2。①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰，说明含有5类等效氢原子；③苯环上的一氯代物只有两种，说明是对称结构；④除苯环外，不含有其他环状结构.如果苯环上含有2个取代基，则苯环上的取代基是1个酚羟基和含有碳碳三键的烃基，所以B可能的结构简式是、；如果含有3个取代基，则取代基是1个酚羟基、2个乙烯基，所以B可能的结构简式是、。

考点：考查有机物推断、官能团、同分异构体判断以及方程式的书写等