Question

A为某有机合成的中间体，分子内无支链，在一定条件下发生消去反应可能得到两种互为同分异构体的产物，B是其中的一种，可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。

已知(注：R、R´为烃基)

试回答：

（1）在A的同分异构体中

a．写出一种具有酸性的结构简式____________________，

b．能发生水解反应的有____________种。

（2） C→D的反应类型是___________，E→F的反应类型是___________。

a．氧化反应  b．还原反应  c．加成反应 d．取代反应

（3） D的结构简式是_____________。

（4）写出E生成高聚物的化学方程式：______________。

（5）两分子C脱去两分子水形成含有八元环的M，写出M的结构简式：________________________。

Answer

（1）a．CH3CH2CH2COOH［或(CH3)2CHCOOH］  （2分）    b．4       （3分）

（2） a ；  b、c                                        （各2分）

    （3） CH3COCH2COOH                                  （2分）

（4） nCH3CH＝CHCH2OH           （3分）

（5）                              （3分）

【解析】

试题分析：A无酸性且不能水解，则A中不含酯基和羧基，A能发生银镜反应，则A含有醛基，A能发生消去反应，则A中含有醇羟基，A发生消去反应生成B，B中含有一个甲基和碳碳双键，则B的结构简式为：CH3CH=CHCHO，A分子内无支链，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，则A的结构简式为：CH3CH（OH）CH2CHO，A被银氨溶液氧化生成C，C的结构简式为：CH3CH（OH）CH2COOH，C在合适的氧化剂反应生成D，根据题给信息知，D的结构简式为：CH3COCH2COOH．B和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，B被还原生成E，E能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，不发生银镜反应，说明不含醛基，则E的结构简式为：CH3CH=CHCH2OH，（1）由上述分析可知A为CH3CH（OH）CH2CHO，A的同分异构体：a．具有酸性，含有-COOH，则为CH3CH2CH2COOH[或（CH3）2CHCOOH]；，b．能发生水解反应，含有酯基，则为CH3CH2COOCH3[或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2]，故答案为：CH3CH2CH2COOH[或（CH3）2CHCOOH]；CH3CH2COOCH3[或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2]；（2）C→D是CH3CH（OH）CH2COOH发生氧化反应生成CH3COCH2CHO，故选a；E→F是CH3CH=CHCH2OH与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，属于还原反应，故选bc；故答案为：a；bc；（3）由上述分析可知，D的结构简式是CH3COCH2COOH，故答案为：CH3COCH2COOH；（4）E生成高聚物的化学方程式为：nCH3CH=CHCH2OH，故答案为：nCH3CH=CHCH2OH→；（5）两分子CH3CH（OH）CH2COOH脱去两分子水形成含有八元环的M，则M的结构简式为：，故答案为：。

考点：本题考查有机物的推断，由A的分子式与反应特点确定B的结构是推断的突破口，掌握官能团的性质与转化是关键，对学生的逻辑推理有较高的要求，难度中等。